Etaconazol

Strukturformel
	Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Etaconazol
Andere Namen	1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol
Summenformel	C14H15Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-107-0
ECHA-InfoCard	100.056.443
PubChem	91673
ChemSpider	82776
Wikidata	Q19279347
Eigenschaften
Molare Masse	328,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,4 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	75–93 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (80 mg·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Aceton, Dichlormethan und Methanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	1343 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Conazole.

Gewinnung und Darstellung

Etaconazol kann ausgehend von einer Bromierung von 2,4-Dichloracetophenon mit Brom und anschließendem Dehydratisieren des entstandenen ω-Brom-2,4-Dichloracetophenon mit 1,2-Butandiol und p-Toluolsulfonsäure als Katalysator synthetisiert werden. Danach folgt eine Kondensation des erhaltenen 2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-brommethyl-4-ethyl-1,3-dioxolans mit 1,2,4-Triazol zum Endprodukt.[4]

Eigenschaften

Etaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das Fungizid besteht aus vier Stereoisomeren.[5]

Verwendung

Etaconazol wurde als Fungizid gegen Mehltau auf Obst und anderen Kulturen verwendet. Es wurde 1979 auf den Markt gebracht, jedoch später durch andere Fungizide ersetzt.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sterol-Biosynthese.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Etaconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Januar 2015.
Datenblatt Etaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2016 (PDF).
S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P. Doyle, T. Fujita: Pesticide Chemistry: Human Welfare and Environment: Synthesis and Structure ... Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-5086-4, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[ppdb-1] Eintrag zu Etaconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Januar 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Etaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2016 (PDF).

[S._Gangolli-3] S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[P._Doyle,_T._Fujita-5] P. Doyle, T. Fujita: Pesticide Chemistry: Human Welfare and Environment: Synthesis and Structure ... Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-5086-4, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).