Esfenvalerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Esfenvalerat
Andere Namen	(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
Summenformel	C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	613-911-9
ECHA-InfoCard	100.118.804
PubChem	10342051
ChemSpider	8517510
Wikidata	Q424851
Eigenschaften
Molare Masse	419,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,175 g·cm−3[1]
Siedepunkt	151–167 °C[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 20 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐317‐370‐373‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352‐304+340+311 [1]
Toxikologische Daten	88,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozess wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.[4][5]

Eigenschaften

Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide[2] und extrem fischtoxisch.[6]

Verwendung

Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat[6] und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.[2]

Zulassung

Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[7]

Weblinks

Fenvalerat, IARC Monographs 53

Einzelnachweise

Eintrag zu Esfenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)
Eintrag zu (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry. (PDF) In: CPCB. Mai 2007, abgerufen am 13. Juni 2019 (englisch).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 947 in der Google-Buchsuche).
M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Esfenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Esfenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[EU-2] EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)

[CLP_100.118.804-3] Eintrag zu (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry. (PDF) In: CPCB. Mai 2007, abgerufen am 13. Juni 2019 (englisch).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 947 in der Google-Buchsuche).

[Umweltlexikon-6] M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Esfenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.