Epicatechin

Strukturformel
	(−)-Epicatechin (2R,3R)
Allgemeines
Name	Epicatechin
Andere Namen	(2R,3R)-(−)-Epicatechin; (−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan; (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1-(2H)-benzopyran-3,5,7-triol; L-Epicatechin; Epicatechol; (−)-Epicatechol; l-Acacatechin; l-Epicatechol; epi-Catechin; 2,3-cis-Epicatechin;
Summenformel	C15H14O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-710-1
ECHA-InfoCard	100.007.010
PubChem	72276
ChemSpider	65230
DrugBank	DB12039
Wikidata	Q23050136
Eigenschaften
Molare Masse	290,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	240 °C[1] (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epicatechin ist ein Polyphenol aus der Gruppe der Catechine, das im Kakao entdeckt wurde. Epicatechin bezeichnet zwei Diastereomere des Catechins, deren Substituenten cis-ständig sind. Die häufigere Form ist (−)-Epicatechin (2R,3R), die seltenere ist (+)-Epicatechin (2S,3S).

Eigenschaften

Das seltenere Epicathechin: (+)-Epicatechin (2S,3S)

Aufgrund eines Vergleichs der in den Totenscheinen angegebenen Todesursachen zwischen Guna Yala (einem autonomen Gebiet an der Ostküste Panamas, das früher San Blas hieß) und dem angrenzenden Festland von Panama über vier Jahre hinweg (2000–2004) wurde vermutet, dass Epicatechin aus Kakao eine positive Wirkung auf den Menschen haben könnte.[2] Die Bewohner von Guna Yala weisen einen sehr ausgeprägten Kakaokonsum auf.[2] Dabei wurde die Hypothese aufgestellt, dass Epicatechin das Auftreten von vier der fünf häufigsten Krankheiten der westlichen Welt (Hirnschlag, Herzinfarkt, Krebs und Diabetes) auf weniger als zehn Prozent senken könnte.[2] Obwohl ein statistischer Zusammenhang zwischen Erkrankung bzw. Gesundheit und flavanolhaltigem Kakao herzustellen ist, muss die Folgerung eines Kausalzusammenhangs aus dieser Entdeckung kritisch betrachtet werden: weitere unterschiedliche Lebensfaktoren zwischen den verglichenen Bevölkerungsgruppen und auch zwischen der Qualität der Aussage der Todesursache in den Totenscheinen wurden nicht geprüft. Bislang fehlen entsprechende Negativkontrollen. Epicatechin wirkt bei Schnecken positiv auf das Langzeitgedächtnis.[3] Zur Übertragbarkeit auf den Menschen gibt es keine Aussage, da ein Kausalzusammenhang nicht belegt ist.

Stoffwechsel im Menschen

Schematische Darstellung des Epicatechin-Metabolismus im Menschen als Funktion der Zeit[4]

Konzentration in menschlichem Blutplasma von Epicatechin-Metaboliten als Funktion der Zeit[4]

Über die Nahrung aufgenommenes Epicatechin wird im Menschen zum Teil über den Dünndarm absorbiert und noch in der Darmwand und später in der Leber verstoffwechselt.[5] Die Hauptmetaboliten, die dabei gebildet werden, sind glucuronidierte und sulfatierte Derivate des Epicatechins.[6][7] Der Anteil an Epicatechin, welcher den Dickdarm erreicht, wird dort durch die Darmflora in γ-Valerolactone und Derivate der Hippursäure abgebaut, welche in den menschlichen Körper absorbiert und dort weiter verstoffwechselt werden können.[4] Wird Epicatechin als Bestandteil von Nahrungsmitteln in den menschlichen Körper aufgenommen, finden sich in Blut und Urin ausschließlich Metaboliten des Epicatechins, aber kein freies Epicatechin.[4] Dies muss bei der Auswertung und Interpretation von wissenschaftlichen Experimenten beachtet werden, welche Epicatechin in Zellkulturen und isolierten Organen in vitro untersuchen.

Literatur

N. K. Hollenberg, N. D. Fisher, M. L. McCullough: Flavanols, the Kuna, cocoa consumption, and nitric oxide. In: Journal of the American Society of Hypertension : JASH. Band 3, Nummer 2, 2009 Mar-Apr, S. 105–112, doi:10.1016/j.jash.2008.11.001, PMID 20409950, PMC 3835452 (freier Volltext).
D. L. Pucciarelli: Cocoa and heart health: a historical review of the science. In: Nutrients. Band 5, Nummer 10, September 2013, S. 3854–3870, doi:10.3390/nu5103854, PMID 24077240, PMC 3820048 (freier Volltext).
C. F. Haskell-Ramsay, J. Schmitt, L. Actis-Goretta: The Impact of Epicatechin on Human Cognition: The Role of Cerebral Blood Flow. In: Nutrients. Band 10, Nummer 8, Juli 2018, S. , doi:10.3390/nu10080986, PMID 30060538, PMC 6115745 (freier Volltext).

Einzelnachweise

Datenblatt (−)-Epicatechin, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2018 (PDF).
V. Bayard, F. Chamorro, J. Motta, N. K. Hollenberg: Does flavanol intake influence mortality from nitric oxide-dependent processes? Ischemic heart disease, stroke, diabetes mellitus, and cancer in Panama. In: International journal of medical sciences. Band 4, Nummer 1, Januar 2007, S. 53–58, PMID 17299579, PMC 1796954 (freier Volltext).
dradio – Forschung Aktuell – Meldungen – Neurowissenschaft: Mit Schokolade lernt es sich leichter vom 27. September 2012.
Javier I. Ottaviani, Gina Borges, Tony Y. Momma, Jeremy P. E. Spencer, Carl L. Keen: The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety, and mechanisms of action of polyphenolic bioactives. In: Scientific Reports. Band 6, 1. Juli 2016, ISSN 2045-2322, doi:10.1038/srep29034, PMID 27363516, PMC 4929566 (freier Volltext).
Alan Crozier: Absorption, metabolism, and excretion of (−)-epicatechin in humans: an evaluation of recent findings. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 98, Nr. 4, 1. Oktober 2013, ISSN 0002-9165, S. 861–862, doi:10.3945/ajcn.113.072009, PMID 23985809.
Javier I. Ottaviani, Tony Y. Momma, Gunter K. Kuhnle, Carl L. Keen, Hagen Schroeter: Structurally related (−)-epicatechin metabolites in humans: Assessment using de novo chemically synthesized authentic standards. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 52, Nr. 8, 15. April 2012, S. 1403–1412, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010.
Lucas Actis-Goretta, Antoine Lévèques, Maarit Rein, Alexander Teml, Christian Schäfer: Intestinal absorption, metabolism, and excretion of (–)-epicatechin in healthy humans assessed by using an intestinal perfusion technique. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 98, Nr. 4, 1. Oktober 2013, ISSN 0002-9165, S. 924–933, doi:10.3945/ajcn.113.065789, PMID 23864538.

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[Sigma-1] Datenblatt (−)-Epicatechin, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2018 (PDF).

[Bayard-2] V. Bayard, F. Chamorro, J. Motta, N. K. Hollenberg: Does flavanol intake influence mortality from nitric oxide-dependent processes? Ischemic heart disease, stroke, diabetes mellitus, and cancer in Panama. In: International journal of medical sciences. Band 4, Nummer 1, Januar 2007, S. 53–58, PMID 17299579, PMC 1796954 (freier Volltext).

[3] radio – Forschung Aktuell – Meldungen – Neurowissenschaft: Mit Schokolade lernt es sich leichter vom 27. September 2012.

[:0-4] Javier I. Ottaviani, Gina Borges, Tony Y. Momma, Jeremy P. E. Spencer, Carl L. Keen: The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety, and mechanisms of action of polyphenolic bioactives. In: Scientific Reports. Band 6, 1. Juli 2016, ISSN 2045-2322, doi:10.1038/srep29034, PMID 27363516, PMC 4929566 (freier Volltext).

[5] Alan Crozier: Absorption, metabolism, and excretion of (−)-epicatechin in humans: an evaluation of recent findings. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 98, Nr. 4, 1. Oktober 2013, ISSN 0002-9165, S. 861–862, doi:10.3945/ajcn.113.072009, PMID 23985809.

[6] Javier I. Ottaviani, Tony Y. Momma, Gunter K. Kuhnle, Carl L. Keen, Hagen Schroeter: Structurally related (−)-epicatechin metabolites in humans: Assessment using de novo chemically synthesized authentic standards. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 52, Nr. 8, 15. April 2012, S. 1403–1412, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010.

[7] Lucas Actis-Goretta, Antoine Lévèques, Maarit Rein, Alexander Teml, Christian Schäfer: Intestinal absorption, metabolism, and excretion of (–)-epicatechin in healthy humans assessed by using an intestinal perfusion technique. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 98, Nr. 4, 1. Oktober 2013, ISSN 0002-9165, S. 924–933, doi:10.3945/ajcn.113.065789, PMID 23864538.