Dithranol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dithranol
Andere Namen	1,8-Dihydroxy-10H-anthracen-9-on; Anthralin; Batridol; Chrysodermol;
Summenformel	C14H10O3
Kurzbeschreibung	gelber, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-538-0
ECHA-InfoCard	100.013.216
PubChem	2202
ChemSpider	2117
DrugBank	DB11157
Wikidata	Q419397
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AC01; D05AC51;
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178–181 °C[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dithranol, in den USA als Anthralin, in Deutschland als Cignolin bezeichnet, ist ein wichtiger Arzneistoff, der zur Behandlung der Schuppenflechte (Psoriasis) zur Verfügung steht. Er gehört chemisch zur Gruppe der Hydroxyanthrone.

Eigenschaften

1913 gab erstmals Eugen Galewsky einen Hinweis auf diesen Wirkstoff. Sein Bruder, Paul Galewsky, arbeitete bei der Bayer AG daran und 1916 wurde der Stoff patentiert. Es war das erste, speziell für die Therapie der Psoriasis entwickelte Medikament und wurde anfangs in topischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,25 bis 1 % auf psoriatischer Haut mit Verweildauern von bis zu 24 Stunden aufgetragen. Inzwischen wird es auch in Konzentrationen bis 4 % in der sogenannten Minutentherapie angewendet.[3] Als häufigste Nebenwirkungen treten starke Reizungen und reversible Braunfärbung der behandelten Hautareale auf. Zusätzlich steht es der Therapie der Verrucae vulgares zur Verfügung, hier wird neben dem keratolytischen Effekt auch die lokale Reizung im Sinne einer Entzündungsinduktion ausgenutzt. Ebenso kann man Dithranol bei der Behandlung der Alopecia areata einsetzen.

Neben seiner Verwendung als Arzneistoff wird es in der MALDI-Massenspektrometrie als Matrixsubstanz benutzt.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Micanol (D, A); CH: nur als Substanz

Kombinationspräparate

Psoradexan (D), Psoralon (D)

Einzelnachweise

Eintrag zu Dithranol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
Datenblatt Dithranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
dithranol (PSO).
Jean-Claude Blais, Cédric-Olivier Turrin, Anne-Marie Caminade, Jean-Pierre Majoral: MALDI TOF mass spectrometry for the characterization of phosphorus-containing dendrimers. Scope and limitations. In: Analytical Chemistry 72, Nr. 20, 2000, S. 5097–5105, doi:10.1021/ac0003854.

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[1] Eintrag zu Dithranol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Dithranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).

[3] thranol (PSO).

[4] Jean-Claude Blais, Cédric-Olivier Turrin, Anne-Marie Caminade, Jean-Pierre Majoral: MALDI TOF mass spectrometry for the characterization of phosphorus-containing dendrimers. Scope and limitations. In: Analytical Chemistry 72, Nr. 20, 2000, S. 5097–5105, doi:10.1021/ac0003854.