Diphenylpyralin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diphenylpyralin
Andere Namen	4-Benzhydryloxy-1-methylpiperidin; 4-(Diphenylmethoxy)-1-methylpiperidin (IUPAC);
Summenformel	C19H23NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.005.170
PubChem	3103
DrugBank	DB01146
Wikidata	Q411150
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AA07, R06AA57
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum der ersten Generation; Antiallergikum;
Eigenschaften
Molare Masse	281,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	30 °C[1]
Siedepunkt	158–160 °C (266 Pa)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Hydrochlorid Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylpyralin ist ein Arzneistoff, der als systemisches Antiallergikum Anwendung findet.

Er gehört zur Wirkstoffklasse der Antihistaminika der ersten Generation bzw. zur Stoffgruppe der Aminoalkylether.

Diphenylpyralin war in Deutschland (als Grippemittel[4]) und der Schweiz (als perorales Schnupfenmittel) in Form von Kombinationspräparaten im Handel.

Außer der antiallergischen Wirkung wird dem Arzneistoff auch eine sekretionshemmende Wirkung zugeschrieben.

Chemische Synthese

Die Verbindung lässt sich durch Alkylierung (Williamson-Ethersynthese) von 4-Hydroxy-1-methylpiperidin mit Benzhydrylbromid herstellen:[5]

Handelsnamen

Kombinationspräparate
Perdiphen (D, außer Handel), Arbid Tropfen (CH, Rezeptur bis 2011)

Einzelnachweise

E. W. Neuhoff, H. Auterhoff: Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. Band 288, Nr. 8-9, 1955, S. 400–407, doi:10.1002/ardp.19552880811.
Patent DE934890: Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern. Veröffentlicht am 10. November 1955, Anmelder: Chem. Fabr. Promonta, Erfinder: Wilhelm Alfons Schuler.
Datenblatt 4-Diphenylmethoxy-1-methylpiperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012 (PDF).
K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel. Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.
L. H. Knox, R. Kapp: 1-Alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation. Patented Aug. 23, 1949 (United States Patent 2,479,843; Google patents).

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[1] E. W. Neuhoff, H. Auterhoff: Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. Band 288, Nr. 8-9, 1955, S. 400–407, doi:10.1002/ardp.19552880811.

[2] Patent DE934890: Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern. Veröffentlicht am 10. November 1955, Anmelder: Chem. Fabr. Promonta, Erfinder: Wilhelm Alfons Schuler.

[Sigma-3] Datenblatt 4-Diphenylmethoxy-1-methylpiperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012 (PDF).

[4] K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel. Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.

[5] L. H. Knox, R. Kapp: 1-Alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation. Patented Aug. 23, 1949 (United States Patent 2,479,843; Google patents).