Dioxathion

Strukturformel
	Gemisch von Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Dioxathion
Andere Namen	1,4-Dioxan-2,3-diylbis(O,O-diethyldithiophosphat); S,S′-(1,4-Dioxan-2,3-diyl)-O,O,O′,O′-tetraethyldithiophosphat; Delnav; Deltic; Navadel;
Summenformel	C12H26O6P2S4
Kurzbeschreibung	rot-braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-107-7
ECHA-InfoCard	100.001.007
PubChem	6531
Wikidata	Q2779034
Eigenschaften
Molare Masse	456,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,257 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−20 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung ab 135 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,00155 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐330‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 [2]
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 85 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dioxathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wird als Insektizid und Akarizid verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Dioxathion kann durch Chlorierung von 1,4-Dioxan und anschließender Reaktion mit O,O-Diethyldithiophosphat gewonnen werden.[5]

Zulassung

Dioxathion war von 1971 bis 1983 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Dioxathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. Februar 2016..
Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dioxathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-34-2 bzw. Dioxathion), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. Februar 2016..

[GESTIS-2] Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.001.007-3] Eintrag zu Dioxathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-34-2 bzw. Dioxathion), abgerufen am 2. November 2015.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.