Dihydrothymin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrothymin
Andere Namen	5-Methyl-1,3-diazinan-2,4-dion; 5,6-Dihydrothymin;
Summenformel	C5H8N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-787-7
ECHA-InfoCard	100.010.717
PubChem	93556
Wikidata	Q3027885
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	263–265 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Dimethylsulfoxid[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihydrothymin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst.[2] Es ist ein Derivat der Nukleinbase Thymin.[2] Es ist ein Basenanalogon und ein Abbauprodukt des Thymins.[3]

Thymin wird durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrothymin hydriert.[3]

+ NADPH/H⁺ $\rightleftharpoons$ + NADP⁺

Siehe auch

Dihydrouracil

Einzelnachweise

Datenblatt 5,6-Dihydro-5-methyluracil, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Januar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Sven Furberg, Lyle H. Jensen: The Crystal and Molecular Structure of Dihydrothymine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 90, Nr. 2, 1968, S. 470–474, doi:10.1021/ja01004a044.
R. Berger, S. A. Stoker-de Vries, S. K. Wadman, M. Duran, F. A. Beemer, P. K. de Bree, J. J. Weits-Binnerts, T. J. Penders, J. K. van der Woude: Dihydropyrimidine dehydrogenase deficiency leading to thymine-uraciluria. An inborn error of pyrimidine metabolism. In: Clinica Chimica Acta. Band 141, Nr. 2–3, 1984, S. 227–234, doi:10.1016/0009-8981(84)90014-7.

Weblinks

Eintrag zu Dihydrothymin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. Oktober 2013.

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[Alfa-1] Datenblatt 5,6-Dihydro-5-methyluracil, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Januar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Furberg-2] Sven Furberg, Lyle H. Jensen: The Crystal and Molecular Structure of Dihydrothymine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 90, Nr. 2, 1968, S. 470–474, doi:10.1021/ja01004a044.

[Berger-3] R. Berger, S. A. Stoker-de Vries, S. K. Wadman, M. Duran, F. A. Beemer, P. K. de Bree, J. J. Weits-Binnerts, T. J. Penders, J. K. van der Woude: Dihydropyrimidine dehydrogenase deficiency leading to thymine-uraciluria. An inborn error of pyrimidine metabolism. In: Clinica Chimica Acta. Band 141, Nr. 2–3, 1984, S. 227–234, doi:10.1016/0009-8981(84)90014-7.