Digoxigenin

Digoxigenin (kurz DIG) i​st ein Cardenolid (Steroid) a​us den Blättern d​es Roten Fingerhuts (Digitalis purpurea) u​nd des Wolligen Fingerhuts (Digitalis lanata). Es i​st das Aglykon d​es Herzglykosids Digoxin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Digoxigenin
Andere Namen

(3β,5β,12β)-3,12,14-Trihydroxycard-20(22)-enolid

Summenformel C23H34O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 216-806-2
ECHA-InfoCard 100.015.279
PubChem 15478
ChemSpider 14728
DrugBank DB03671
Wikidata Q420728
Eigenschaften
Molare Masse 390,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222 °C[2]

Löslichkeit

wenig i​n Wasser (403 mg·l−1 b​ei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

3,545 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, i.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Digoxigenin wird in der Molekularbiologie zur Markierung von DNA und RNA benutzt. Bei RNA-Sonden wird DIG üblicherweise an Uridintriphosphat (UTP) gekoppelt, da es für RNA spezifisch ist, bei DNA-Sonden an Desoxyuridintriphosphat (dUTP). Die Detektion erfolgt durch einen Anti-Digoxigenin-Antikörper, der mit einem Reporter-Enzym gekoppelt ist, das wiederum eine Farbreaktion auslöst. Digoxigenin wird nur in gebundenem Zustand erkannt (Hapten), sodass diese Methode sehr gut zur Sichtbarmachung von DNA (z. B. beim Southern Blot) oder RNA (z. B. beim Northern Blot oder in situ, also im Gewebe) geeignet ist. Im Rahmen der Kraftspektroskopie mit einem Rasterkraftmikroskop, einer optischen oder magnetischen Pinzette wird Digoxigenin verwendet, um DNA-Moleküle zu verankern. Dabei wird ebenfalls die spezifische Bindung an einen Anti-Digoxigenin-Antikörper ausgenutzt.

Literatur
  • Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Digoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Digoxigenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
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