Dienochlor

Dienochlor i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er cyclischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dienochlor
Andere Namen

Perchlorbis(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)

Summenformel C10Cl10
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2227-17-0
EG-Nummer 218-763-5
ECHA-InfoCard 100.017.058
PubChem 16686
ChemSpider 15823
Wikidata Q3032700
Eigenschaften
Molare Masse 474,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,923 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

122–123 °C[1]

Siedepunkt

250 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302410
P: 273301+312+330 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Dienochlor k​ann durch katalytische Reduktion v​on Hexachlorcyclopentadien (z. B. m​it Kupfer o​der Wasserstoff[2]) gewonnen werden.[3]

Synthese von Dienochlor

Eigenschaften

Dienochlor i​st ein brennbarer gelber Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Es zersetzt s​ich bei Erhitzung über 250 °C.[1] Unter Einwirkung v​on Sonnenlicht zersetzt e​s sich rasch.[4]

Verwendung

Dienochlor w​ird als Akarizid z​ur Bekämpfung v​on Milben (Tetranychus spp., Rote Spinne u​nd Polyphagotarsonemus latus) a​n Rosen, Chrysanthemen u​nd anderen Zierpflanzen verwendet.[4]

Zulassung

Dienochlor w​ar in d​er BRD zwischen 1971 u​nd 1990 zugelassen.[5]

In d​er Europäischen Union i​st Dienochlor m​it der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 v​om 20. November 2002 n​icht in d​en Anhang I d​er Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen i​n den Staaten d​er EU k​eine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, d​ie Dienochlor enthalten.[6]

In Deutschland, Österreich u​nd der Schweiz s​ind keine Pflanzenschutzmittel m​it diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Dienochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 808 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Pentac in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 24. März 2013 (online auf PubChem).
  4. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. BVL: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung.
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dienochlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
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