Dibenzofuran
Dibenzofuran ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung, die aus einem Furanring in der Mitte und zwei daran kondensierten Benzolringen besteht. An jedes der äußeren Kohlenstoffatome ist jeweils ein Wasserstoffatom gebunden. Dibenzofuran ist ein aromatischer Ether.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Dibenzofuran | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C12H8O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, blau fluoreszierende Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 168,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,3 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
285 °C[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Verwendung
Dibenzofuran ist in einigen Wärmebadmischungen und Kerzenmassen enthalten und wird zur Herstellung von Biphenylen verwendet. Es gibt auch natürliche Derivate wie die Usninsäure.[1]
Dibenzofurane
Unter Dibenzofuranen kann man auch eine ganze Stoffklasse verstehen, in der die Wasserstoffatome durch andere Atome oder Gruppen ersetzt sind. Zum Beispiel sind im 2,3,7,8-Tetrachlordibenzofuran (TCDF) die Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen 2, 3, 7 und 8 durch Chloratome ersetzt. Polychlorierte Dibenzofurane sind sehr giftige Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie die Dioxine.
Das Dibenzofuran TCDF (2,3,7,8-Tetrachlordibenzofuran) ist die Dibenzofuran-Entsprechung des Dibenzodioxins und Sevesogifts 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin.
Siehe auch
- Furan, die Entsprechung ohne kondensierte Benzolringe.
- Benzofuran, die Entsprechung mit nur einem kondensierten Benzolring.
Einzelnachweise
- Eintrag zu Dibenzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. April 2014.
- Eintrag zu Dibenzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)