Dialkylsulfide

Als Dialkysulfide (auch Dialkylthioether) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Thioether-Gruppe besitzen – ein Schwefelatom, das mit zwei Alkylresten substituiert ist (R¹–S–R²). Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen. Als Alkylgruppe kommen unter anderem Methyl, Ethyl etc. vor. Cyclische Thioether wie z. B. Tetrahydrothiophen gehören nicht dazu.

Dialkylsulfide
Allgemeine Formel
Dimethylsulfid
Diethylsulfid

Dimethylsulfid (H₃C–S–CH₃) ist der bekannteste Dialkylthioether. Es besitzt einen unangenehmen Geruch und ist ein Bestandteil von Mundgeruch[1] und in Spuren auch in Bier zu finden, wo es einen wichtigen Bestandteil des Aromas ausmacht, in zu hohen Konzentrationen aber als unangenehm empfunden wird.[2] Dimethylsulfid wird durch den anaeroben Abbau der proteinogenen Aminosäure Methionin freigesetzt.[3]

Klassifizierung

Die Dialkylthioether lassen sich in symmetrische und unsymmetrische, sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren. Beispiele:

Ether	symmetrisch	unsymmetrisch
unverzweigt	Diethylsulfid	Ethylmethylsulfid
verzweigt	Diisopropylsulfid	Ethylisopropylsulfid

Herstellung

Zur Synthese der Dialkylsulfide sind mehrere Methoden beschrieben:

Reaktion von Thioalkoholaten mit Halogenalkanen[4]
Addition von Thiolen an Alkene[4]

Einzelnachweise

Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62.
Bierfehler des Quartals: Dimethylsulfid (DMS) Homepage Braumagazin Andreas Staudt, Frühjahr 2018, abgerufen am 3. Februar 2020.
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 78–78.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 477.

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[Legrum1-1] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62.

[2] Bierfehler des Quartals: Dimethylsulfid (DMS) Homepage Braumagazin Andreas Staudt, Frühjahr 2018, abgerufen am 3. Februar 2020.

[Legrum2-3] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 78–78.

[Hauptmann1-4] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 477.