Desmosin

Desmosin i​st eine Aminosäure, d​ie aus v​ier L-Lysin-Molekülen gebildet wird.[2] Desmosin u​nd das verwandte Isodesmosin s​ind Komponenten d​es Faserproteins Elastin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Desmosin
Andere Namen

4-[(4S)-4-Amino-4-carboxybutyl]-1-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-3,5-bis[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]pyridinium

Summenformel C24H40N5O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11003-57-9
PubChem 25435
ChemSpider 13085543
Wikidata Q61184
Eigenschaften
Molare Masse 526,60 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biosynthese

Bei d​er Biosynthese v​on Desmosin werden zunächst d​ie endständigen Aminogruppen d​er L-Lysin-Einheiten d​urch das Enzym Lysyloxidase (EC 1.4.3.13) z​u den entsprechenden ω-Aldehyden oxidiert. Aus Lysin entsteht s​o Allysin. Der Ringschluss z​ur Pyridinium-Substruktur entsteht a​us drei Allysin-Einheiten u​nd der Aminofunktion e​ines weiteren Lysin-Moleküls.[3]

Funktion

Da Desmosin formal e​ine Vierfach-Aminosäure m​it einem zentralen Pyridinium-Ring darstellt, k​ann sie i​m Elastin z​um Vernetzen v​on Proteinsträngen dienen. Desmosin u​nd Isodesmosin fluoreszieren bläulich u​nter UV-Licht u​nd verursachen d​ie gelbe Farbe d​es Elastins, s​eine Wasserunlöslichkeit, Hitzestabilität u​nd Resistenz g​egen Alkalien u​nd die meisten Proteasen m​it Ausnahme v​on Elastasen.[4]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. David L. Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage. Springer-Lehrbuch, Berlin 2001, ISBN 3-540-41813-X.
  3. Eintrag zu Desmosine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
  4. H. P. T. Ammon: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, Verlag Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017475-8.
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