Demecolcin

Demecolcin i​st ein giftiges Alkaloid d​er Herbstzeitlosen (Colchicum autumnale).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Demecolcin
Andere Namen	(S)-6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)benzo[a]heptalen-9(5H)-on (IUPAC) Colcemid (S)-(−)-N-Methyl-N-desacetylcolchicin (S)-(−)-N-Deacetyl-N-methylcolchicin
Summenformel	C21H25NO5
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 477-30-5 EG-Nummer 207-514-6 ECHA-InfoCard 100.006.832 PubChem 220401 ChemSpider 191135 DrugBank DB13318 Wikidata Q903666
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CC01
Eigenschaften
Molare Masse	371,43 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186 °C[1]
Löslichkeit	schlecht i​n Wasser (1,65 g·l^−1 b​ei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Die Blüte der Herbstzeitlose enthält neben 1,8 % Colchicin auch Demecolcin.

Es i​st neben d​em Hauptalkaloid Colchicin d​as zweithäufigste Alkaloid d​er Herbstzeitlosen.

Wirkung

Demecolcin ist genauso wie das Colchicin ein Mitose-Hemmstoff, der die Ausbildung der Spindelfasern hemmt (genauere Beschreibung siehe unter Colchicin). Im Unterschied zu Colchicin ist Demecolcin etwa vierzigmal weniger giftig für den Menschen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Colcemid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

Weblinks

• Artikel über Colchicin (Memento vom 9. Mai 2007 im Internet Archive) im Lexikon der Alkaloide