Dansylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dansylchlorid
Andere Namen	5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid (IUPAC)
Summenformel	C12H12ClNO2S
Kurzbeschreibung	gelber geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-092-6
ECHA-InfoCard	100.009.175
PubChem	11801
ChemSpider	11308
Wikidata	Q409512
Eigenschaften
Molare Masse	269,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	69–71 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 290‐314
	P: 260‐280‐303+361+353‐305+351+338+310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dansylchlorid, chemisch: 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid, wird als Reagenz auf primäre aliphatische und aromatische Aminogruppen eingesetzt. Es bildet mit diesen stabile blau- oder blaugrün fluoreszierende Sulfonamide. Dansylchlorid ist ein vielverwendetes Hilfsmittel in der Endgruppenbestimmung von Peptiden und in der Aminosäureanalyse.[3][4] Es wurde erstmals von Gregorio Weber Anfang der 1950er-Jahre synthetisiert.[5]

Anwendungsprinzip in der Endgruppenbestimmung von Peptiden

Dansylchlorid reagiert mit endständigen Aminogruppen in Peptiden und bildet Addukte von hoher Hydrolysestabilität. Die nachfolgende Hydrolyse der Peptidaddukte führt daher zur Spaltung der Peptidbindungen, wobei das Addukt aus endständiger Aminosäure und Dansylchlorid erhalten bleibt und chromatographisch charakterisiert werden kann.

Anwendung in der Flexibilitätsuntersuchung von Proteinen

Die mit Aminosäuren gebildeten Sulfonamide sind im Allgemeinen gute Akzeptoren für Fluoreszenz-Resonanzenergietransfer (FRET) in Kombination mit der Aminosäure Tryptophan, was die Markierung mit Dansylchlorid zu einem geeigneten Mittel zur Untersuchung der Flexibilität von Proteinen macht. Die Zugabe von β-Cyclodextrin (Cycloheptaamylose) verstärkt die Resonanz der Sulfonamid-Addukte.[6]

Chemische Eigenschaften

Dansylchlorid ist instabil in Dimethylsulfoxid (DMSO), das daher nicht als Lösungsmittel für das Reagenz geeignet ist.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Dansylchlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. März 2010.
John M. Walker: The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 321–328, doi:10.1385/0-89603-268-X:321.
John M. Walker: The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 329–334, doi:10.1385/0-89603-268-X:329.
David M. Jameson: Gregorio Weber, 1916-1997: a fluorescent lifetime. In: Biophysical Journal. Band 75, Nummer 1, Juli 1998, S. 419–421, doi:10.1016/S0006-3495(98)77528-9, PMID 9649401, PMC 1299713 (freier Volltext).
T. Kinoshita, F. Iinuma, A. Tsuji: Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 22, Nr. 10, 1974, S. 2413–2420, PMID 4468087.
R. E. Boyle: The Reaction of Dimethyl Sulfoxide and 5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl Chloride. In: The Journal of Organic Chemistry 31, Nr. 11, 1966, S. 3880–3882, doi:10.1021/jo01349a529.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Roth-2] Datenblatt Dansylchlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. März 2010.

[3] John M. Walker: The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 321–328, doi:10.1385/0-89603-268-X:321.

[4] John M. Walker: The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 329–334, doi:10.1385/0-89603-268-X:329.

[5] David M. Jameson: Gregorio Weber, 1916-1997: a fluorescent lifetime. In: Biophysical Journal. Band 75, Nummer 1, Juli 1998, S. 419–421, doi:10.1016/S0006-3495(98)77528-9, PMID 9649401, PMC 1299713 (freier Volltext).

[6] T. Kinoshita, F. Iinuma, A. Tsuji: Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 22, Nr. 10, 1974, S. 2413–2420, PMID 4468087.

[7] R. E. Boyle: The Reaction of Dimethyl Sulfoxide and 5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl Chloride. In: The Journal of Organic Chemistry 31, Nr. 11, 1966, S. 3880–3882, doi:10.1021/jo01349a529.