Cyclodecanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclodecanon
Summenformel	C10H18O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-119-8
ECHA-InfoCard	100.014.654
PubChem	73918
Wikidata	Q20054512
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,958 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	21–24 °C[1]
Siedepunkt	106–107 °C (16 hPa)[1]
Brechungsindex	1,482 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclodecanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkanone.

Gewinnung und Darstellung

Cyclodecanon kann durch hydrierende Isomerisierung von Cyclodecadien-(1,5)-trans-epoxid gewonnen werden.[2] Möglich ist auch die Darstellung durch Hocksche Spaltung ausgehend von Decalin[3] oder die Darstellung aus Sebacinsäurediethylester durch Umsetzung mit Natrium in einem Lösungsmittel.[4]

Eigenschaften

Cyclodecanon ist ein amorpher Feststoff.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Cyclodecanon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2015 (PDF).
Kurt Schank, Jörg Heiner Felzmann: Hydrierende Isomerisierung von Cyclodecadien-(1t.5c)-trans-epoxid. Eine bequeme Methode zur Herstellung von Cyclodecanon. In: Chemische Berichte. 100, 1967, S. 3835, doi:10.1002/cber.19671001203.
Eintrag zu Hocksche Spaltung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2015.
Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 853 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Cyclodecanon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2015 (PDF).

[DOI10.1002/cber.19671001203-2] Kurt Schank, Jörg Heiner Felzmann: Hydrierende Isomerisierung von Cyclodecadien-(1t.5c)-trans-epoxid. Eine bequeme Methode zur Herstellung von Cyclodecanon. In: Chemische Berichte. 100, 1967, S. 3835, doi:10.1002/cber.19671001203.

[RömppOnline-3] Eintrag zu Hocksche Spaltung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2015.

[Calvin_L._Stevens,_Carl_R._Johnson,_Don_C._de_Jongh,_Norman_L._Allinger,_Michael_P._Cava-4] Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 853 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-5] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).