Cyanophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanophos
Andere Namen	O-(4-Cyanophenyl)-O,O-dimethylthiophosphat; Thiophosphorsäure-O-(4-cyanophenyl)-O,O-dimethylester; Ciafos;
Summenformel	C9H10NO3PS
Kurzbeschreibung	gelbe bis rötlich gelbe Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-130-3
ECHA-InfoCard	100.018.301
PubChem	17522
Wikidata	Q1147014
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,255–1,265 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	14–15 °C[1]
Siedepunkt	119 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (46 mg·l−1 bei 30 °C)[1]
Brechungsindex	1,5404 (32 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐302‐410
	P: 273‐280‐501 [4]
Toxikologische Daten	215 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyanophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Cyanophos kann durch Reaktion von 4-Cyanophenol mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Cyanophos ist eine gelbe bis rötlich gelbe (nach anderer Quelle farblose[4]) Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur von 119 °C.[1]

Verwendung

Cyanophos ist ein Organophosphat-Insektizid, das verwendet wird, um eine Reihe von beißenden und saugenden Schädlingen in Baumwolle, Obst und Gemüse einzudämmen. Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Pflanzen und Tieren zu 4-Cyanophenol metabolisiert.[6]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanophos als Wirkstoff enthält.[7]

Handelsnamen

Cyanox

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyanophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.
Eintrag zu Cyanophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Cyanophos, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 315 in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 251 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyanophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_118-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.

[CLP_100.018.301-3] Eintrag zu Cyanophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Cyanophos, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 315 in der Google-Buchsuche).

[buch-6] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 251 in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.