Cucurbinsäure

Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cucurbinsäure
Andere Namen
  • (+)-Cucurbinsäure
  • (1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-(Z)-pentenyl)cyclopentan-1-essigsäure
Summenformel C12H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58240-50-9
PubChem 5281159
ChemSpider 4444599
Wikidata Q1143102
Eigenschaften
Molare Masse 212,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Gartenkürbis

Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.[2]

Darstellung

Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure:[3]

Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.[2]

Eigenschaften

(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6° (c = 4 g/l, 26,0 °C).[2]

Biologische Wirkungen

In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.[4]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi: Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers. In: Phytochemistry. Band 30, Nr. 6, 1991, S. 1909–1914, doi:10.1016/0031-9422(91)85038-2.
  3. Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus: Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Würzburg 2001, DNB 964105012, urn:nbn:de:bvb:20-1181440 (Dissertation).
  4. Kazuhiko Shimasaki, Jiro Tsuneisi, Yasufumi Fukumoto: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. In: Journal of Society of High Technology in Agriculture. Band 14, Nr. 2, 2002, S. 100–103, doi:10.2525/jshita.14.100.
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