Coumatetralyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coumatetralyl
Andere Namen	3-(alpha-Tetralyl)-4-hydroxycumarin; Racumin; 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)cumarin; Cumatetralyl;
Summenformel	C19H16O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-424-0
ECHA-InfoCard	100.024.931
PubChem	54678504
Wikidata	Q415772
Eigenschaften
Molare Masse	292,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (425 mg·l−1 bei pH 7 und 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐330‐360D‐372‐410
	P: 201‐202‐273‐280‐302+352+312‐304+340+310 [1]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coumatetralyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine.

Gewinnung und Darstellung

Coumatetralyl kann durch Reaktion von 4-Hydroxycumarin mit 1-Tetralol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Coumatetralyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 172 °C.[2]

Verwendung

Coumatetralyl wird als Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel (Rodentizid) verwendet.[2] Es gehört zur selben Gruppe wie Warfarin und ist ein Antikoagulans der ersten Generation. Das bedeutet, der Stoff verhindert eine Blutgerinnung, so dass der Zielorganismus 5 bis 10 Tage nach der Aufnahme des Wirkstoffs an inneren Blutungen stirbt.[5]

Giftigkeit für den Menschen

Das früher als Rodentizid eingesetzte Strychnin hatte eine hohe Giftigkeit. Auch die letale Dosis (LD₅₀) von Coumatetralyl beträgt für Ratten nur 30 mg/kg Körpergewicht.[6] In den käuflichen Köderzubereitungen ist die Konzentration des Wirkstoffs allerdings auf höchstens 0,79 % herabgesetzt[6], sodass man für Ratten eine L₅₀ von 5000 mg (5 g) „Racumin(R) Pulver“ ermittelt.[6] Als grobe Annäherung für eine Giftmenge, die eine tödliche Vergiftung beim Menschen bewirkt, dient eine Hochrechnung dieses Wertes auf ein Gewicht von 70 kg, wodurch man auf eine lebensbedrohliche Menge von 350 g Pulver kommt, was in der Praxis kaum realisiert ist.

Aber auch geringere Mengen können ernsthafte Vergiftungssymptome auslösen, sodass in jedem Fall sofort ein Arzt gerufen werden sollte.

Zulassung

Außer in Rodentiziden sind in den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumatetralyl als Wirkstoff enthalten.[7]

Handelsnamen

Racumin, Raukumin 57, Rodentin

Weblinks

T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS. (PDF; 315 kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46
RICHTLINIE 85/2009/EG DER KOMMISSION vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Coumatetralyl in Anhang I (PDF)

Einzelnachweise

Datenblatt Coumatetralyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2021 (PDF).
Eintrag zu Coumatetralyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Coumatetralyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 847 in der Google-Buchsuche).
Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Coumatetralyl (Memento vom 23. Juni 2013 im Internet Archive), 3. Juni 2010.
T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS. (PDF; 315 kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Coumatetralyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Coumatetralyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2021 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Coumatetralyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.024.931-3] Eintrag zu Coumatetralyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 847 in der Google-Buchsuche).

[5] Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Coumatetralyl (Memento vom 23. Juni 2013 im Internet Archive), 3. Juni 2010.

[Grobosch-6] T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS. (PDF; 315 kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Coumatetralyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.