Clotiazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clotiazepam
Andere Namen	5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1-methyl-3H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C16H15CIN2OS
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-627-3
ECHA-InfoCard	100.046.920
PubChem	2811
ChemSpider	2709
DrugBank	DB01559
Wikidata	Q2263999
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA21
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin; Anxiolytikum;
Eigenschaften
Molare Masse	318,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	105–106 °C[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐301‐312 [1]
Toxikologische Daten	636 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; 440 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]; 1461 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clotiazepam[3] ist ein Benzodiazepin-Analogon aus der Gruppe der Thienodiazepine, und besitzt wie alle seine Analoga amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale.[4][5] Es wird als Anxiolytikum gegen Angststörungen und Panikattacken eingesetzt.[6] In Japan und Frankreich ist es aufgrund seiner sedierenden Eigenschaften auch zur Prämedikation vor chirurgischen Eingriffen zugelassen.[7][8]

Clotiazepam wurde 1979 von Bayer unter dem Handelsnamen Trecalmo auf den deutschen Markt gebracht.[9] Heute findet Clotiazepam keine Verwendung mehr in Deutschland, das letzte Clotiazepam-haltige Medikament Trecalmo wurde hier 2001 vom Markt genommen.

Pharmakokinetik

Nach oraler Einnahme von Clotiazepam werden die maximalen Plasmakonzentrationen innerhalb von 0,6–1,5 Stunden erreicht. Clotiazepam und seine Metaboliten Hydroxyclotiazepam und Desmethylclotiazepam haben eine Eliminationshalbwertszeit von 6,5–18 Stunden.[10] Clotiazepam neigt nach wiederholter Dosierung weniger zur Akkumulation, als langwirksame Benzodiazepine. Die Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam beträgt 5 mg Clotiazepam.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Benommenheit und Asthenie. Es gibt einen Bericht, bei dem Clotiazepam eine akute Hepatitis ausgelöst hat.[11] Clotiazepam weist wie alle Anxiolytika aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf.

Handelsnamen

Monopräparate: Trecalmo (D; 2001 vom Markt genommen), Clozan (BE), Rize (JP), Tienor (IT), Vératran (FR)

Einzelnachweise

Eintrag zu Clotiazepam bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. März 2019 (PDF).
George W. A. Milne (Hrsg.): Drugs. Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78989-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
DE Patent 2107356
Fukuda T., Tsumagari T.: Effects of psychotropic drugs on the rage responses induced by electrical stimulation of the medial hypothalamus in cats.. In: Japanese Journal of Pharmacology 33. 1983, S. 885–890. doi:10.1254/jjp.33.885. PMID 6632385.
Mandrioli R., Mercolini L., Raggi MA.: Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective.. In: Current Drug Metabolism 9. 2008, S. 827–844. doi:10.2174/138920008786049258. PMID 18855614.
Martucci N, Manna V, Agnoli A.: A clinical and neurophysiological evaluation of clotiazepam, a new thienodiazepine derivative.. In: International Clinical Psychopharmacology 2. 1987, S. 121–128. PMID 2885366.
Official Japanese Drug Information Sheet (Kusuri-no-Shiori)
French Guide to Medicines – Clotiazepam (Veratran)
Peter Riederer, Gerd Laux: Neuro-Psychopharmaka. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-6674-1, S. 63 (527 S., google.de): „Ausbietungsdaten synthetischer Psychopharmaka auf dem deutschen Markt.“
Ochs HR, Greenblatt DJ, Knüchel M.: Effect of cirrhosis and renal failure on the kinetics of clotiazepam.. In: European Journal of Clinical Pharmacology 30. 1986, S. 89–92. doi:10.1007/BF00614202. PMID 2872061.
F. Habersetzer, D. Larrey, G. Babany, C. Degott, M. Corbic, D. Pessayre, JP. Benhamou: Clotiazepam-induced acute hepatitis. In: J Hepatol. 9, Nr. 2, Sep 1989, S. 256–9. doi:10.1016/0168-8278(89)90060-3. PMID 2572625.

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[TRC-1] Eintrag zu Clotiazepam bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. März 2019 (PDF).

[GoogleBuch-2] George W. A. Milne (Hrsg.): Drugs. Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78989-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] DE Patent 2107356

[4] Fukuda T., Tsumagari T.: Effects of psychotropic drugs on the rage responses induced by electrical stimulation of the medial hypothalamus in cats.. In: Japanese Journal of Pharmacology 33. 1983, S. 885–890. doi:10.1254/jjp.33.885. PMID 6632385.

[5] Mandrioli R., Mercolini L., Raggi MA.: Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective.. In: Current Drug Metabolism 9. 2008, S. 827–844. doi:10.2174/138920008786049258. PMID 18855614.

[6] Martucci N, Manna V, Agnoli A.: A clinical and neurophysiological evaluation of clotiazepam, a new thienodiazepine derivative.. In: International Clinical Psychopharmacology 2. 1987, S. 121–128. PMID 2885366.

[RIZE-7] Official Japanese Drug Information Sheet (Kusuri-no-Shiori)

[VRTN-8] French Guide to Medicines – Clotiazepam (Veratran)

[9] Peter Riederer, Gerd Laux: Neuro-Psychopharmaka. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-6674-1, S. 63 (527 S., google.de): „Ausbietungsdaten synthetischer Psychopharmaka auf dem deutschen Markt.“

[10] Ochs HR, Greenblatt DJ, Knüchel M.: Effect of cirrhosis and renal failure on the kinetics of clotiazepam.. In: European Journal of Clinical Pharmacology 30. 1986, S. 89–92. doi:10.1007/BF00614202. PMID 2872061.

[11] F. Habersetzer, D. Larrey, G. Babany, C. Degott, M. Corbic, D. Pessayre, JP. Benhamou: Clotiazepam-induced acute hepatitis. In: J Hepatol. 9, Nr. 2, Sep 1989, S. 256–9. doi:10.1016/0168-8278(89)90060-3. PMID 2572625.