Cinoxacin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinoxacin
Andere Namen	1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]cinnolin-3-carbonsäure; 1-Ethyl-6-7-methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonsäure;
Summenformel	C12H10N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-133-8
ECHA-InfoCard	100.044.652
PubChem	2762
ChemSpider	2660
DrugBank	DB00827
Wikidata	Q1639588
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04AB05
Wirkstoffklasse	Chinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	262,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	261–262 °C[2] (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i. v.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinoxacin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chinolon-Antibiotika. Es wurde erstmals 1970 von Lilly patentiert und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen verwendet.[3] In Deutschland ist die Substanz jedoch schon länger nicht mehr zugelassen.[4]

Eigenschaften

Cinoxacin liegt in hellbrauner Kristallform vor. Es ist in den meisten polaren organischen Lösungsmitteln löslich.[5] Es hat eine höhere Heilungsrate als die Nalidixinsäure und muss nur zweimal täglich eingenommen werden.[3] Aufgrund der schweren Nebenwirkungen, die die Einnahme von Cinoxacin verursacht, wurde das Medikament seit April 2019 vom Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) in Europa vom Markt genommen.[4]

Synthese

Die Synthese von Cinoxacin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Cinoxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).
Eintrag zu Cinoxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2020.
M. Sabbour, M. Bokl, L. Osman: Experiences on the efficacy and safety of nalidixic acid, oxolinic acid, cinoxacin and norfloxacin in the treatment of urinary tract infections (UTI). In: Infection, 1984, Vol. 12, Nr. 6, S. 377–380, doi:10.1007/BF01645218.
Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 386.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 15. April 2020.

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[Sigma-1] Datenblatt Cinoxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).

[Römpp-2] Eintrag zu Cinoxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2020.

[Sabbour-3] M. Sabbour, M. Bokl, L. Osman: Experiences on the efficacy and safety of nalidixic acid, oxolinic acid, cinoxacin and norfloxacin in the treatment of urinary tract infections (UTI). In: Infection, 1984, Vol. 12, Nr. 6, S. 377–380, doi:10.1007/BF01645218.

[Kern-4] Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.

[MERCK_Index-5] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 386.

[Pharmaceutical_Substances-6] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 15. April 2020.