Chlormadinon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chlormadinon
Andere Namen	6-Chlor-17α-hydroxy-17β-pregna-4,6-dien-3,20-dion
Summenformel	C21H27ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-802-3
ECHA-InfoCard	100.016.185
PubChem	5284533
ChemSpider	4447590
DrugBank	DB13528
Wikidata	Q905012
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03DB06 G03AA16; G03AB07 G03FA20; G03FB03;
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	362,89 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 351‐360
	P: 201‐281‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlormadinon ist ein synthetisch hergestelltes Sexualhormon (Progestin). Es wird verwendet zur Behandlung von Hormonstörungen der Frau, zur Hormonersatztherapie in den Wechseljahren und in Kombination mit Ethinylestradiol zur hormonellen Empfängnisverhütung (Antibabypille).

Wirkungsweise

Chlormadinon weist eine antiestrogene Wirkung auf. Es vermindert die Beweglichkeit der Eileiter und macht den Zervixschleim dickflüssiger. Der Eitransport wird gestört und ein Eindringen der Spermien in die Gebärmutter verhindert. In höheren Dosen hemmt Chlormadinon die Ausschüttung der gonadotropen Hormone aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke (z. B. den Eisprung) und Umwandlungsvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Chlormadinon hat ferner eine antiandrogene Partialwirkung, die auf der Fähigkeit der Substanz beruht, Androgene von ihren Rezeptoren zu verdrängen. Die ist von Bedeutung für die Therapie androgenabhängiger Erkrankungen wie Hirsutismus, androgenetischer Haarausfall und Acne seborrhoica.

Eine schwangerschaftserhaltende Wirkung konnte, wie auch für andere synthetische Gestagene, für Chlormadinon nicht nachgewiesen werden.

Anwendungsgebiete

Chlormadinon wird als Chlormadinonacetat in Arzneimitteln eingesetzt. Es ist angezeigt in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren, zur Behandlung von Wucherungen der Gebärmutterschleimhaut, von unregelmäßigen Zyklen und Menstruationsbeschwerden (z. B. Oligomenorrhoe, Polymenorrhoe, Hypermenorrhoe, Dysmenorrhoe, sekundäre Amenorrhoe) und von schmerzhaften Spannungsgefühlen in der Brust (Mastodynie). In Kombination mit Ethinylestradiol dient es der hormonellen Empfängnisverhütung.

Patientinnen, die an androgenetisch bedingten Erkrankungen (etwa Akne, siehe Abschnitt Wirkungsweise) leiden, können therapeutisch von der antiandrogenen Wirkung des Chlormadinonacetats profitieren.[3][4][5]

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Balanca (D, A), Belara (D, A, CH), Bellissima (D), Chantal (D), Chariva (D), Esticia (D), Enriqa (lactosefrei) (D), Eufem (D), Lilia (D), Madinette (D), Minette (D) Mona Hexal (D), Neo Eunomin (D), Pink Luna (D)

Monopräparate

Chlormadinon 2mg fem (D)

Weblinks

Kombinierte Kontrazeption mit neuem Gestagen: Belara (Memento vom 15. Januar 2009 im Internet Archive)

Einzelnachweise

Datenblatt Chlormadinone acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2019 (PDF).
Eintrag zu Chlormadinone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
J.C. Frölich, W. Kirch (Hrsg.): Praktische Arzneitherapie, Springer-Verlag, 2003, ISBN 3-540-01025-4, S. 435.
Behandlung der Acne vulgaris. (Memento vom 27. November 2015 im Internet Archive) In: arznei-telegramm Nr. 1 (1997).
Druckmann R: Profile of the progesterone derivative chlormadinone acetate - pharmocodynamic properties and therapeutic applications.. In: Contraception. 79, 2009, S. 272–281. PMID 19272496.

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[Sigma-1] Datenblatt Chlormadinone acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2019 (PDF).

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Chlormadinone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[3] J.C. Frölich, W. Kirch (Hrsg.): Praktische Arzneitherapie, Springer-Verlag, 2003, ISBN 3-540-01025-4, S. 435.

[4] Behandlung der Acne vulgaris. (Memento vom 27. November 2015 im Internet Archive) In: arznei-telegramm Nr. 1 (1997).

[5] Druckmann R: Profile of the progesterone derivative chlormadinone acetate - pharmocodynamic properties and therapeutic applications.. In: Contraception. 79, 2009, S. 272–281. PMID 19272496.