Celluloseacetatphthalat

Celluloseacetatphthalat ist ein Biopolymer, das auf Cellulose basiert. Es ist wie Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetatpropionat und Celluloseacetatbutyrat ein Ester der Cellulose mit Carbonsäuren. Während bei Celluloseacetat die Veresterung nur durch Essigsäure erfolgte, sind im Celluloseacetatphthalat in Pharmaqualität statistisch 21,5 bis 26,0 % der Hydroxygruppen der Cellulose durch Essigsäure und 30,0 bis 36,0 % durch Phthalsäure verestert. Celluloseacetatphthalat enthält also Acetylgruppen (C₂H₃O) und Phthalylgruppen (C₈H₅O₃).[1]

Schematische (vereinfachte) Formelpräsentation aus der Polymerkette von Celluloseacetatphthalat mit einem Acetylrest ( blau markiert) aus Essigsäure und zwei weiteren Acylresten ( grün markiert), die sich von der Phthalsäure ableiten. Die Verteilung der Esterfunktionen kann innerhalb der Polymerkette schwanken.

Herstellung

Celluloseacetatphthalat kann durch die Reaktion von Cellulosetriacetat mit Phthalsäureanhydrid in organischen Basen wie Pyridin hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

Celluloseacetatphthalat ist ein weißer, bis fast weißer hygroskopischer Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und löslich in Diethylenglycol.[1]

Verwendung

Celluloseacetatphthalat wird in der Pharmaindustrie als Überzug beispielsweise für Tabletten und Kapseln benutzt, da ein solcher Überzug magensaftresistent ist.[2] In Kosmetikprodukten wird es in der Liste der Inhaltsstoffe als CELLULOSE ACETATE PHTHALATE (INCI)[3] angegeben.

Einzelnachweise

Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2039–2040.
Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. 1. Auflage. Springer Vieweg, Wiesbaden 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 200–203.
Eintrag zu CELLULOSE ACETATE PHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[EuropäischesArzneibuch-1] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2039–2040.

[Türk-2] Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. 1. Auflage. Springer Vieweg, Wiesbaden 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 200–203.

[CosIng-3] Eintrag zu CELLULOSE ACETATE PHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.