Canrenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Canrenon
Andere Namen	(17α)-17-Hydroxy-3-oxopregna-4,6-dien-21-carboxylsäure-γ-lacton; (2′R)-3′,4′-Dihydro-5′H-spiro[androst-4,6-dien-17,2′-furan]-3,5′-dion; NSC 261713;
Summenformel	C22H28O3
Kurzbeschreibung	weißer bis beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.012.322
PubChem	13789
ChemSpider	13192
DrugBank	DB12221
Wikidata	Q5033475
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03DA03
Eigenschaften
Molare Masse	340,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	149–151 °C[2]
Löslichkeit	löslich in DMSO (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 351‐411
	P: 280 [1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Canrenon ist eine chemische Verbindung und ein Arzneistoff aus der Gruppe der Aldosteron-Rezeptor-Antagonisten.

Es stellt die γ-Lactonform der Canrenoinsäure[3] dar.

Gewinnung und Darstellung

Canrenon kann durch Dehydrierung von 3-Oxo-17α-hydroxy-pregna-4-en-21-carbolacton gewonnen werden.[4] Eine Synthese wurde 1959 zuerst beschrieben.[5]

Eigenschaften

Canrenon ist ein weißer bis gelber Feststoff.[1] Es ist ein Metabolit von Spironolacton. Chemisch handelt es sich um einen synthetischen Abkömmling eines Steroidhormons.

Verwendung

Canrenon wird selbst nicht als Arzneistoff, sondern in Form des Natrium- oder Kaliumsalzes (Kaliumcanrenoat) der Canrenoinsäure verwendet.[4] Canrenon entsteht metabolisch nach parenteraler Verabreichung von Kaliumcanrenoat und blockiert die Wirkung des Nebennierenrinde-Hormons Aldosteron, indem es an die Aldosteronrezeptoren bindet. Aldosteron wirkt in der Niere, wo es die Ausscheidung von Natrium hemmt und die Ausscheidung von Kalium steigert. Durch die Unterdrückung der Aldosteronwirkung bewirkt Canrenon durch vermehrte Natrium- und Wasserausscheidung eine Absenkung des Blutvolumens und damit des Blutdrucks, ohne die Kaliumausscheidung zu steigern (kaliumsparende Diurese).[6] In therapeutischer Dosierung hemmt Canrenon weder die Biosynthese noch die Ausschüttung von Aldosteron.[7]

Kaliumcanrenoat

Kaliumcanrenoat[8] ist angezeigt zur Behandlung des primären Hyperaldosteronismus sowie von Ödemen und Aszites aufgrund eines sekundären Hyperaldosteronismus (Handelsname: Aldactone Canrenoat). Kaliumcanrenoat wird intravenös gegeben. Aufgrund der metabolischen Bildung von kanzerogenen Epoxiden wurde die Verwendung von Kaliumcanrenoat deutlich eingeschränkt.[6]

Doping

Der Einsatz bei Leistungssportlern ist verboten.[9] Canrenon bzw. Kaliumcanrenoat wird missbräuchlich als Maskierungsmittel für Dopingsubstanzen verwendet.

Einzelnachweise

Datenblatt Canrenone, ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2020 (PDF).
Datenblatt Canrenone, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Canrenoinsäure: CAS-Nummer: 4138-96-9, EG-Nummer: 223-963-0, ECHA-InfoCard: 100.021.785, PubChem: 656615, ChemSpider: 570976, DrugBank: DB09015, Wikidata: Q39045292.
F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 654 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
John A. Cella, Robert C. Tweit: Steroidal Aldosterone Blockers. II. In: The Journal of Organic Chemistry. 24, 1959, S. 1109, doi:10.1021/jo01090a019.
G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 610 f.
Fachinformation Aldactone® 10 ml Canrenoat. Riemser Pharma GmbH. Stand: Dezember 2018.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumcanrenoat: CAS-Nummer: 2181-04-6, EG-Nummer: 218-554-9, ECHA-InfoCard: 100.016.868, PubChem: 656614, ChemSpider: 570975, DrugBank: DBSALT001874, Wikidata: Q3655600.
Georg Neumann: Ernährung im Sport. Meyer & Meyer Verlag, 2014, ISBN 978-3-89899-861-1, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Canrenone, ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2020 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt Canrenone, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Canrenoinsäure: CAS-Nummer: 4138-96-9, EG-Nummer: 223-963-0, ECHA-InfoCard: 100.021.785, PubChem: 656615, ChemSpider: 570976, DrugBank: DB09015, Wikidata: Q39045292.

[F.v._Bruchhausen,_S._Ebel,_A.W._Frahm,_E._Hackenthal-4] F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 654 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jo01090a019-5] John A. Cella, Robert C. Tweit: Steroidal Aldosterone Blockers. II. In: The Journal of Organic Chemistry. 24, 1959, S. 1109, doi:10.1021/jo01090a019.

[mutsch-6] G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 610 f.

[7] Fachinformation Aldactone® 10 ml Canrenoat. Riemser Pharma GmbH. Stand: Dezember 2018.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumcanrenoat: CAS-Nummer: 2181-04-6, EG-Nummer: 218-554-9, ECHA-InfoCard: 100.016.868, PubChem: 656614, ChemSpider: 570975, DrugBank: DBSALT001874, Wikidata: Q3655600.

[Georg_Neumann-9] Georg Neumann: Ernährung im Sport. Meyer & Meyer Verlag, 2014, ISBN 978-3-89899-861-1, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).