Campestan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Campestan
Andere Namen	24R-Methylcholestan; 24R-Ergostan; (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-Dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyltetradecahydro-1H-cyclopentasalphenanthren;
Summenformel	C28H50
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6857532
ChemSpider	5256868
Wikidata	Q27116495
Eigenschaften
Molare Masse	386,71 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Campestan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide. Es ist das Grundgerüst von Campesterol (siehe auch Sterole) sowie vielen verwandten Phytosterolen und anderen Steroiden.[2] Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen und eine verzweigte Nonylgruppe. Es unterscheidet sich vom Ergostan (24S-Methylcholestan) durch die Stereochemie der Methylgruppe in der Seitenkette.

Die durch den Namen nicht implizierte Konfiguration des Chiralitätszentrums in Position 5 muss, sofern bekannt, durch den betreffenden Stereodeskriptor (α oder β) gekennzeichnet werden (z. B. 5β-Campestan). Um hervorzuheben, dass die Konfiguration nicht bekannt ist oder ein Diastereomerengemisch vorliegt, kann der Deskriptor ξ verwendet werden. In Position 17 beziehen sich α, β und ξ auf die Orientierung der Seitenkette. Das Epimer mit der umgekehrten Konfiguration in Position 24 hat den Namen Ergostan.[2]

Die Verbindung wurde nach der Pflanze Brassica campestris (Campesterol mit Endung „-an“[3]) benannt.[4]

5α-Campestan wurde in geologischen Quellen (Erdöl und ähnlichem) nachgewiesen.[5]

Weblinks

Commons: Campestan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Campestan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 61 (books.google.com).
The Etymology of Chemical Names: Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature. Walter de Gruyter & Co KG, 2019, ISBN 978-3-11-061271-4, S. 197 (books.google.com).
L. J. Mulheirn, G. Ryback: Stereochemistry of some steranes from geological sources. In: Nature. Band 256, Nr. 5515, 1975, S. 301–302, doi:10.1038/256301a0.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[RömppOnline-2] Eintrag zu Campestan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[3] Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 61 (books.google.com).

[4] The Etymology of Chemical Names: Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature. Walter de Gruyter & Co KG, 2019, ISBN 978-3-11-061271-4, S. 197 (books.google.com).

[5] L. J. Mulheirn, G. Ryback: Stereochemistry of some steranes from geological sources. In: Nature. Band 256, Nr. 5515, 1975, S. 301–302, doi:10.1038/256301a0.