Buttersäureisopentylester

Buttersäureisopentylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Buttersäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Buttersäureisopentylester
Andere Namen
  • Isoamylbutyrat
  • Isopentylbutyrat
  • Buttersäureisoamylester
  • (3-Methylbutyl)butyrat
  • ISOAMYL BUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C9H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-27-4
EG-Nummer 203-380-8
ECHA-InfoCard 100.003.074
PubChem 7795
Wikidata Q49081089
Eigenschaften
Molare Masse 158,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,88 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−73 °C[2]

Siedepunkt

178 °C[2]

Dampfdruck

1,26 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 50 °C)[2] und Glycerin[3]
  • löslich in Ölen und Ethanol[3]
Brechungsindex

1,411 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226412
P: 210262273 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Apfel der Sorte James Grieve

Buttersäureisopentylester k​ommt natürlich i​n Eucalyptus macarthuri, Kokosnussöl u​nd in diversen Früchten w​ie zum Beispiel Äpfeln, Aprikosen, Bananen,[5] Mango u​nd Melonen s​owie in Honig u​nd Whisky vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Buttersäureisopentylester k​ann durch Veresterung v​on Isoamylalkoholen m​it Buttersäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Buttersäureisopentylester i​st eine w​enig flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it fruchtigem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[2] Die Verbindung besitzt e​in Birnenaroma.[6]

Verwendung

Buttersäureisopentylester w​ird als Aromastoff i​n der Lebensmittelindustrie verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Buttersäureisopentylester können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 59 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu ISOAMYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu (3-Methylbutyl)butyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 964 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Isoamyl butyrate, natural, 80% isoamyl butyrate basis, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2015 (PDF).
  5. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  6. Bernhard Schrader, Paul Rademacher: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2009, ISBN 978-3-11-020360-8, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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