Bromphenolblau

Bromphenolblau i​st ein Triphenylmethanfarbstoff u​nd gehört z​ur Gruppe d​er Sulfonphthaleine. Es i​st das Tetrabromderivat d​es Phenolrot. Bromphenolblau s​owie sein Natriumsalz werden a​ls pH-Indikatoren verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bromphenolblau
Andere Namen

3,3′,5,5′-Tetrabrom-phenolsulfonphthalein

Summenformel C19H10Br4O5S
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff m​it phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-086-2
ECHA-InfoCard 100.003.715
PubChem 8272
ChemSpider 7973
Wikidata Q421129
Eigenschaften
Molare Masse
  • 669,96 g·mol−1 (Säure)
  • 691,94 g·mol−1 (Na-Salz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

273 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Bromphenolblau schlägt b​ei einem pH-Wert v​on 3,0–4,6 v​on grünlichgelb n​ach blauviolett um. Im Photometer z​eigt sich e​in Absorptionsmaximum b​ei 590–595 nm (pH 4,6).

Absorptionsspektrum von Bromphenolblau im Sauren und im Basischen.

Verwendung
  • als pH-Indikator: pH 3,0 (grünlichgelb), pH 3,4 (grün), pH 4,6 (blauviolett).
  • im Probenpuffer bei der Gelelektrophorese von DNA und Proteinen zur Markierung der Laufmittelfront.
  • als zuerst unsichtbares Farbpulver, mit dem man Geldscheine oder Geldkassetten präparieren kann – bei unbefugter Berührung entsteht auf den Fingern des Betreffenden eine intensive Färbung, die durch Waschen noch verstärkt wird.
  • für Untersuchungen des Ejakulats: Es wird von toten Spermien absorbiert, von lebenden nicht.
  • in der Netzhautchirurgie zum Anfärben von natürlich vorhandenen oder krankhaft entstandenen Membranen (Gliose), um diese gezielt zu entfernen[2]
  • in der Kataraktchirurgie zur Färbung des Kapselsacks[3]
  • in der Hornhautchirurgie zur Differenzierung einzelner Gewebsschichten in der transparenten Hornhaut[4]
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Einzelnachweise
  1. Datenblatt Bromphenolblau (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
  2. M. E. Farah, M. Maia, E. B. Rodrigues: Dyes in ocular surgery: principles for use in chromovitrectomy. In: American journal of ophthalmology. Band 148, Nummer 3, September 2009, S. 332–340, doi:10.1016/j.ajo.2009.04.003, PMID 19477708 (Review).
  3. E. B. Rodrigues, M. Maia, C. H. Meyer, F. M. Penha, E. Dib, M. E. Farah: Vital dyes for chromovitrectomy. In: Current opinion in ophthalmology. Band 18, Nummer 3, Mai 2007, S. 179–187, doi:10.1097/ICU.0b013e32811080b5, PMID 17435423 (Review).
  4. S. Balaiya, V. S. Brar, R. K. Murthy, K. V. Chalam: Comparative in vitro safety analysis of dyes for chromovitrectomy: indocyanine green, brilliant blue green, bromophenol blue, and infracyanine green. In: Retina. Band 31, Nummer 6, Juni 2011, S. 1128–1136, doi:10.1097/IAE.0b013e3181fe543a, PMID 21394068.
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