Brenzcatechinphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenzcatechinphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-on (IUPAC); 3-Oxo-1,1-bis(3,4-dihydroxyphenyl)phthalat; Pyrocatecholphthalein; Phthaleinviolett;
Summenformel	C20H14O6
Kurzbeschreibung	gelber, brauner bis grünlich schwarzer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	68996
ChemSpider	62218
Wikidata	Q65926506
Eigenschaften
Molare Masse	350,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brenzcatechinphthalein ist ein Farbstoff aus der Klasse der Phthaleine. Die Verbindung wurde erstmals 1889 von Adolf von Baeyer und Ernst Kochendoerfer aus Phthalsäureanhydrid und Brenzcatechin synthetisiert.[1][4]

Eigenschaften

Eine Lösung von Brenzcatechinphthalein ist im pH-Bereich 6–6,5 schwach gelb, im pH-Bereich 8–10 violett und im pH-Bereich 11–13 blau:[5]

Indikatorreaktion von Pyrocatecholphthalein bei verschiedenen pH-Werten

Verwendung

Ammoniakalisch gelöstes Brenzcatechinphthalein kann in der Chelatometrie als Indikator zur photometrischen Bestimmung verschiedener Metallionen (z. B. Aluminium, Bor, Calcium, Magnesium, Kupfer, Cobalt, Nickel) verwendet werden. Die violette Lösung im pH-Bereich 8–10,5 (Absorptionsmaximum bei 595 nm) ändert in Gegenwart von Metallionen die Farbe zu Blaugrün.[5]

Einzelnachweise

Adolf Baeyer, Ernst Kochendoerfer: Ueber das Phtaleïn des Brenzkatechins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 22, Nr. 2, Juli 1889, S. 2196–2200, doi:10.1002/cber.18890220288.
G. K. Singhal, K. N. Tandon: Studies on metallochromic indicators—I: Pyrocatecholphthalein as metallochromic indicator. In: Talanta. Band 14, Nr. 9, 1967, ISSN 0039-9140, S. 1127–1129, doi:10.1016/0039-9140(67)80151-6 (sciencedirect.com).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Richard Meyer, Hermann Pfotenhauer: Über das Brenzcatechinphthalein. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 2, März 1907, S. 1442–1445, doi:10.1002/cber.19070400228.
V. Patrovský: Phthaleinviolett als Indicator in der Chelatometrie. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 214, Nr. 5, September 1965, S. 321–324, doi:10.1007/BF00511511.

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[Baeyer-1] Adolf Baeyer, Ernst Kochendoerfer: Ueber das Phtaleïn des Brenzkatechins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 22, Nr. 2, Juli 1889, S. 2196–2200, doi:10.1002/cber.18890220288.

[2] G. K. Singhal, K. N. Tandon: Studies on metallochromic indicators—I: Pyrocatecholphthalein as metallochromic indicator. In: Talanta. Band 14, Nr. 9, 1967, ISSN 0039-9140, S. 1127–1129, doi:10.1016/0039-9140(67)80151-6 (sciencedirect.com).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Richard Meyer, Hermann Pfotenhauer: Über das Brenzcatechinphthalein. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 2, März 1907, S. 1442–1445, doi:10.1002/cber.19070400228.

[Patrovský-5] V. Patrovský: Phthaleinviolett als Indicator in der Chelatometrie. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 214, Nr. 5, September 1965, S. 321–324, doi:10.1007/BF00511511.