Bobbitt-Salz
Das Bobbitt-Salz ist eine Oxoammonium-Verbindung, ein Derivat von 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin. Es enthält ein Tetrafluoroborat-Anion[2] und ist benannt nach seinem Entdecker, dem US-amerikanischen Chemiker James M. Bobbitt (1930–2021).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bobbitt-Salz | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H21BF4N2O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 336,44 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
191–197 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Es ist ein kostengünstigeres Analogon des N-Oxoammonium-Salzes, das sich von TEMPO ableitet. Das Bobbitt-Salz 1 wird vor allem als recyclierbares stöchiometrisches Oxidationsmittel benutzt:[3]
Oxidationsreaktion mit dem Bobbitt-Salz
So werden primäre Alkohole zu Aldehyden (R1 oder R2 = H) oxidiert, aus sekundären Alkoholen entstehen dabei Ketone (R1, R2 = Alkyl, Aryl).[2] Zugleich wird 1 dabei reduziert.
Einzelnachweise
- Datenblatt Bobbitt-Salz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
- Nicholas E. Leadbeater, James M. Bobbitt: TEMPO-Derived Oxoammonium Salts as Versatile Oxidizing Agents, Aldrichimica Acta 47 (2014), S. 65–74.
- James M.Bobbitt, Nicholas A.Eddy, Jay J.Richardson, Stephanie A.Murray, Leon J.Tilley: Discussion Addendum for: Preparation of 4-Acetylamino-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate and the Oxidation of Geraniol to Geranial (2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (2e)-). In: Org. Synth.. 90, 2013, S. 215. doi:10.15227/orgsyn.090.0215.
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