Blasticidin S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Blasticidin S
Andere Namen	4-Amino-1-(4-{[(3S)-3-amino-5-(N-methylcarbamimidamido)pentanoyl]amino}-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranuronosyl)-2(1H)-pyrimidinon; 3-(3-Amino-5-(1-methylguanidino)-1-oxopentylamino-6-(4-amino-2-oxo-2,3-dihydropyrimidin-1-yl)-2,3-dihydro-(6H)-pyran-2-carbonsäure
Summenformel	C17H26N8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	606-640-2
ECHA-InfoCard	100.109.057
PubChem	170012
ChemSpider	148673
Wikidata	Q4925433
Eigenschaften
Molare Masse	422,439 g·mol−1
Schmelzpunkt	235 °C (Zers.)[1]
pKS-Wert	2,4/4,6/8,0/>12,5[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: ?
Toxikologische Daten	16 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Blasticidin S ist ein Nukleosid-Antibiotikum und Fungizid aus Streptomyces griseochromogenes aus der Gruppe der Aminoacylnukleoside.[4]

Eigenschaften

Blasticidin S hemmt die Translation von Eukaryoten und Prokaryoten durch Fixierung der tRNA an der P-Stelle des Ribosoms.[5] Blasticidin S bindet als Chelator Kupfer(II)-Ionen.[4] Die Biosynthese und die Totalsynthese von Blasticidin S wurden beschrieben.[6][7] In Eukaryoten wird Blasticidin S durch das Protein LRRC8D in Zellen aufgenommen.[8]

Bisher wurden drei bakterielle Resistenzen gegen Blasticidin S beschrieben, die in der Biochemie und Genetik als Selektionsmarker verwendet werden. Das Resistenzgen bls codiert eine Acetyltransferase in Streptoverticillum sp., das auch Blasticidin S produziert. Das Gen bsr codiert eine Blasticidin-S-Deaminase in Bacillus cereus und anderen Bakterien. BSD codiert eine Deaminase in Aspergillus terreus.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Blasticidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juni 2019.
Eintrag zu 3-(3-Amino-5-(1-methylguanidino)-1-oxopentylamino-6-(4-amino-2-oxo-2,3-dihydro-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydro-(6H)-pyran-2-carbonsäure) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Blasticidin-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2015. (JavaScript erforderlich)
K. Stokowa-Sołtys, M. Jeżowska-Bojczuk: A rice fungicide blasticidin S efficiently binds Cu(II) ions and prevents DNA from metal-induced damage. In: Journal of Inorganic Biochemistry. Band 127, Oktober 2013, S. 73–78, doi:10.1016/j.jinorgbio.2013.06.014, PMID 23880034.
E. Svidritskiy, C. Ling, D. N. Ermolenko, A. A. Korostelev: Blasticidin S inhibits translation by trapping deformed tRNA on the ribosome. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 110, Nummer 30, Juli 2013, S. 12283–12288, doi:10.1073/pnas.1304922110, PMID 23824292, PMC 3725078 (freier Volltext).
M. C. Cone, X. Yin, L. L. Grochowski, M. R. Parker, T. M. Zabriskie: The blasticidin S biosynthesis gene cluster from Streptomyces griseochromogenes: sequence analysis, organization, and initial characterization. In: ChemBioChem: a European journal of chemical biology. Band 4, Nummer 9, September 2003, S. 821–828, doi:10.1002/cbic.200300583, PMID 12964155.
Y. Ichikawa, K. Hirata, M. Ohbayashi, M. Isobe: Total synthesis of (+)-blasticidin s. In: Chemistry – A European Journal. Band 10, Nummer 13, Juli 2004, S. 3241–3251, doi:10.1002/chem.200305358, PMID 15224333.
C. C. Lee, E. Freinkman, D. M. Sabatini, H. L. Ploegh: The protein synthesis inhibitor blasticidin s enters mammalian cells via leucine-rich repeat-containing protein 8D. In: Journal of Biological Chemistry. Band 289, Nummer 24, Juni 2014, S. 17124–17131, doi:10.1074/jbc.M114.571257, PMID 24782309, PMC 4059153 (freier Volltext).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Blasticidin-S in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[römpp-1] Eintrag zu Blasticidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juni 2019.

[CLP_100.109.057-2] Eintrag zu 3-(3-Amino-5-(1-methylguanidino)-1-oxopentylamino-6-(4-amino-2-oxo-2,3-dihydro-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydro-(6H)-pyran-2-carbonsäure) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Blasticidin-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2015. (JavaScript erforderlich)

[PMID_23880034-4] K. Stokowa-Sołtys, M. Jeżowska-Bojczuk: A rice fungicide blasticidin S efficiently binds Cu(II) ions and prevents DNA from metal-induced damage. In: Journal of Inorganic Biochemistry. Band 127, Oktober 2013, S. 73–78, doi:10.1016/j.jinorgbio.2013.06.014, PMID 23880034.

[5] E. Svidritskiy, C. Ling, D. N. Ermolenko, A. A. Korostelev: Blasticidin S inhibits translation by trapping deformed tRNA on the ribosome. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 110, Nummer 30, Juli 2013, S. 12283–12288, doi:10.1073/pnas.1304922110, PMID 23824292, PMC 3725078 (freier Volltext).

[6] M. C. Cone, X. Yin, L. L. Grochowski, M. R. Parker, T. M. Zabriskie: The blasticidin S biosynthesis gene cluster from Streptomyces griseochromogenes: sequence analysis, organization, and initial characterization. In: ChemBioChem: a European journal of chemical biology. Band 4, Nummer 9, September 2003, S. 821–828, doi:10.1002/cbic.200300583, PMID 12964155.

[7] Y. Ichikawa, K. Hirata, M. Ohbayashi, M. Isobe: Total synthesis of (+)-blasticidin s. In: Chemistry – A European Journal. Band 10, Nummer 13, Juli 2004, S. 3241–3251, doi:10.1002/chem.200305358, PMID 15224333.

[8] C. C. Lee, E. Freinkman, D. M. Sabatini, H. L. Ploegh: The protein synthesis inhibitor blasticidin s enters mammalian cells via leucine-rich repeat-containing protein 8D. In: Journal of Biological Chemistry. Band 289, Nummer 24, Juni 2014, S. 17124–17131, doi:10.1074/jbc.M114.571257, PMID 24782309, PMC 4059153 (freier Volltext).

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Blasticidin-S in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.