Bergaptol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bergaptol
Andere Namen	4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on (IUPAC); 4-Hydroxybergapten; 5-Hydroxy-6,7-furanocumarin; 5-Hydroxypsoralen;
Summenformel	C11H6O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	803-802-6
ECHA-InfoCard	100.230.572
PubChem	5280371
ChemSpider	4444066
Wikidata	Q3638533
Eigenschaften
Molare Masse	202,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	276–288 °C[1]
Löslichkeit	löslich DMSO und Methanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 301+312+330‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bergaptol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit einem Psoralen-Grundgerüst.

Vorkommen

Früchte der Bergamotte

Bergaptol ist in den ätherischen Ölen von Zitrusfrüchten wie Zitronen und Bergamotte enthalten.[4]

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese von Bergaptol erfolgt durch Hydroxylierung von Psoralen.[5]

Eigenschaften

Bergaptol ist ein weißer Feststoff[1], der löslich in DMSO und Methanol ist.[3] Die Verbindung hat eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Bergaptol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
D. Ginderow: Structure de l'hydroxy-4(7H)-furo[3,2-g][1]benzopyrannone-7 (bergaptol). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 10, 1991, ISSN 0108-2701, S. 2144–2146, doi:10.1107/S0108270191001154 (iucr.org).
Eintrag zu Bergaptol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
W. L. Stanley, S. H. Vannier: Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 13, 1957, ISSN 0002-7863, S. 3488–3491, doi:10.1021/ja01570a049.
Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications: Prof. Dr. Karl-Hermann Neumann Commemorative Volume. I. K. International Pvt Ltd, 2008, ISBN 978-81-89866-09-9, S. 563 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Bergaptol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).

[Ginderow-2] D. Ginderow: Structure de l'hydroxy-4(7H)-furo[3,2-g][1]benzopyrannone-7 (bergaptol). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 10, 1991, ISSN 0108-2701, S. 2144–2146, doi:10.1107/S0108270191001154 (iucr.org).

[TRC-3] Eintrag zu Bergaptol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).

[4] W. L. Stanley, S. H. Vannier: Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 13, 1957, ISSN 0002-7863, S. 3488–3491, doi:10.1021/ja01570a049.

[5] Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications: Prof. Dr. Karl-Hermann Neumann Commemorative Volume. I. K. International Pvt Ltd, 2008, ISBN 978-81-89866-09-9, S. 563 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).