Furocumarine

Furocumarine (auch Furanocumarine) kommen häufig in Doldenblütlern vor wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Arznei-Engelwurz, außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone, Limette, Grapefruit, Bitterorange u. a.) sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen. Furocumarine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und dienen als Phytoalexine (ein Typ Abwehrstoffe).

Eigenschaften

Im Grundgerüst der Furocumarine ist Cumarin mit einem Furanring anelliert. Bekannte Furocumarine sind Psoralen, Bergapten und Xanthotoxin. In der Rautenart Ruta chalepensis wurde unter anderem auch Chalepensin[1] (Xylotensin) festgestellt.

Angelicin


Wie die meisten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen sind Furocumarine sehr reaktiv. Unter Einwirkung von Sonnenlicht (UVA- und UVB-Strahlung) werden Furocumarine photoaktiviert. Prominentes Beispiel ist der giftige Saft des Riesen-Bärenklaus (Herkulesstaude). Die darin enthaltenen Furocumarine schädigen den menschlichen Organismus auf zweierlei Weise:

In der Medizin werden Furocumarine wie Bergapten, Trioxsalen, Xanthotoxin oder Trimethylpsoralen zur Behandlung von Psoriasis im Rahmen der Phototherapie und Photochemotherapie eingesetzt.[3]

Übersicht[7]

Psoralen-Typ
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Name PsoralenBergaptenXanthotoxinIsopimpinellinImperatorin
R1 HOCH3HOCH3H
R2 HHOCH3OCH3O–CH2–CH=C(CH3)2
CAS-Nummer 66-97-7484-20-8298-81-7482-27-9482-44-0
PubChem 6199235541146807910212
Summenformel C11H6O3C12H8O4C12H8O4C13H10O5C16H14O4
Molare Masse 186,16 g·mol−1216,19 g·mol−1216,19 g·mol−1246,21 g·mol−1270,28 g·mol−1
Angelicin-Typ
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Name AngelicinPimpinellinIsobergaptenSphondin
R1 HOCH3HOCH3
R2 HOCH3OCH3H
CAS-Nummer 523-50-2131-12-4482-48-4483-66-9
PubChem 10658482568082108104
Summenformel C11H6O3C13H10O5C12H8O4C12H8O4
Molare Masse 186,16 g·mol−1246,21 g·mol−1216,19 g·mol−1216,19 g·mol−1

Vorkommen in der Natur (Auswahl)

Einzelnachweise

  1. R. M. Brooker, J. N. Eble, N. A. Starkovsky: Chalepensin, chalepin and chalepin acetate, three novel furocoumarins from Ruta chalepensis. In: Lloydia. Band 30, 1967, S. 73.
  2. Furanocoumarins as potent chemical defenses.
  3. Jeannette Aryee-Boi: Dusch-PUVA : Ein innovatives Verfahren der lokalen PUVA-Therapie Klinische und pharmakokinetische Ergebnisse bei Psoriasis vulgaris. Inaugural-Dissertation Freie Universität Berlin, 2002.
  4. Oskar Schimmer: Die mutagene und cancerogene Potenz von Furocumarinen. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 1, 1981, S. 18–28.
  5. Eberhart Teuscher: Biogene Gifte. 1987, S. 233.
  6. Andreas Herde: Untersuchung der Cumarinmuster in Früchten ausgewählter Apiaceae. (PDF 2,3 MB) Dissertation Universität Hamburg, 2005, S. 29 f.
  7. Eintrag zu Furocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2015.
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