Benzo(c)phenanthren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzo[c]phenanthren
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-896-9
ECHA-InfoCard	100.005.362
PubChem	9136
Wikidata	Q2896793
Eigenschaften
Molare Masse	228,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	68 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Benzol, Chloroform und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: 261‐280‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzo[c]phenanthren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und besteht aus vier anellierten (verbundenen) Benzolringen.

Vorkommen

Benzo[c]phenanthren kommt natürlich in Steinkohlenteer und Zigarettenrauch vor.[1]

Gewinnung und Darstellung

Benzo[c]phenanthren kann ausgehend von einer Alkylierung des Kaliumsalzes von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Iodethylnaphthalen, anschließende Säure katalysierte Cyclisierung mit Lithiumaluminiumhydrid und Dehydrogenierung gewonnen werden. Andere Darstellungsarten wie Diels-Alder-Reaktion von 2-Vinylnaphthalen mit 1,4-Benzochinon und anschließende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid sind ebenfalls bekannt.[1] Die Verbindung entsteht auch bei der Pyrolyse von Inden.[3]

Eigenschaften

Benzo[c]phenanthren ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Benzol, Chloroform und Ethanol ist.[1] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[4] Es ist schwach carcinogen.[5]

Einzelnachweise

Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Benzo(c)phenanthrene, BCR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2015 (PDF).
Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 697 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
F. L. Hirshfeld, Selina Sandler, G. M. J. Schmidt: 398. The structure of overcrowded aromatic compounds. Part VI. The crystal structure of benzo[c]phenanthrene and of 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1963, S. 2108, doi:10.1039/JR9630002108.
M. Baum, S. Amin, F. P. Guengerich, S. S. Hecht, W. Köhl, G. Eisenbrand: Metabolic activation of benzo[c]phenanthrene by cytochrome P450 enzymes in human liver and lung. In: Chem. Res. Toxicol.. 14, 2001, S. 686–693, PMID 11409939.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Ronald_G._Harvey-1] Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt Benzo(c)phenanthrene, BCR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2015 (PDF).

[Serban_C._Moldoveanu-3] Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 697 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1039/JR9630002108-4] F. L. Hirshfeld, Selina Sandler, G. M. J. Schmidt: 398. The structure of overcrowded aromatic compounds. Part VI. The crystal structure of benzo[c]phenanthrene and of 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1963, S. 2108, doi:10.1039/JR9630002108.

[PMID11409939-5] M. Baum, S. Amin, F. P. Guengerich, S. S. Hecht, W. Köhl, G. Eisenbrand: Metabolic activation of benzo[c]phenanthrene by cytochrome P450 enzymes in human liver and lung. In: Chem. Res. Toxicol.. 14, 2001, S. 686–693, PMID 11409939.