Benfuracarb

Benfuracarb i​st ein Wirkstoff z​um Pflanzenschutz u​nd eine organische chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbamate u​nd Benzofurane.

Strukturformel
Allgemeines
Name Benfuracarb
Andere Namen

Ethyl-N-[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy-carbonyl)methylaminothio]-N-isopropyl-beta-alaninat

Summenformel C20H30N2O5S
Kurzbeschreibung

braun-rote viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82560-54-1
EG-Nummer 617-356-3
ECHA-InfoCard 100.114.867
PubChem 54886
ChemSpider 49560
Wikidata Q817158
Eigenschaften
Molare Masse 410,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,142 g·cm−3[1]

Siedepunkt

110 °C b​ei 3 Pa[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (8 mg·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302331361f410
P: 261273301+312+330304+340+311308+313 [1]
Toxikologische Daten

105 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Benfuracarb k​ann durch Reaktion v​on Carbofuran m​it Schwefeldichlorid u​nd anschließende Reaktion m​it β-Alanin-N-(1-methylethyl)-ethylester gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Benfuracarb i​st eine braun-rote, viskose, n​ur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Sie zersetzt s​ich bei e​iner Temperatur v​on über 225 °C.[1]

Verwendung

Benfuracarb w​ird als Insektizid b​ei Zitrusfrüchten, Mais, Reis, Zuckerrüben u​nd Gemüse verwendet u​nd wirkt u​nter anderem g​egen Chrysomelidae, Elateridae, Aphididae. Die Wirkung erfolgt d​urch Hemmung d​er Cholinesterase.[4]

Zulassung

In d​en EU-Staaten w​ie Deutschland u​nd Österreich s​owie in d​er Schweiz i​st kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, d​as den Wirkstoff Benfuracarb enthält.[5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Benfuracarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu benfuracarb (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 66; ISBN 978-0815514015.
  4. Terence Robert (Hrsg.): Roberts, D. H. Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2, S. 10; ISBN 978-0854044993.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benfuracarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
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