Azorubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azorubin
Andere Namen	Dinatrium-4-hydroxy-3-[(E)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]naphthalin-1-sulfonat (IUPAC); C.I. Acid Red 14; C.I. 14720; Chromotrop FB; Karmesin; E 122[1]; CI 14720 (INCI)[2];
Summenformel	C20H12N2Na2O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-657-4
ECHA-InfoCard	100.020.598
PubChem	19118
ChemSpider	11588225
Wikidata	Q409676
Eigenschaften
Molare Masse	502,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	>10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azorubin (auch Karmesin, E 122) ist ein als Lebensmittelfarbe zugelassener roter Azofarbstoff und das Dinatriumsalz einer Disulfonsäure.

Azorubin wird für Getränke, Süß- und Zuckerwaren, Marzipan, Puddingpulver, Götterspeise, Fruchtkonserven, Fertigsuppen, Fertigprodukte, braune Sauce, Paniermehl, Färbemittel für Tabletten und anderes verwendet.

Azorubin hat große chemische Ähnlichkeit mit Amaranth (E 123) und steht wie dieser Stoff im Verdacht, als Auslöser von Pseudoallergien zu wirken.

Rechtliche Situation

Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die den Azofarbstoff enthalten, in der Europäischen Union mit einem gesonderten Warnhinweis gekennzeichnet werden,[4] dessen Text lautet: „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen.“[5]

Synthese

Azorubin wird durch die Azokupplung von diazotierter 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure mit 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure (Neville-Winther-Säure) erhalten.

Einzelnachweise

Eintrag zu E 122: Azorubine, Carmoisine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
Eintrag zu CI 14720 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
Datenblatt Azorubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund, Die Tageszeitung vom 19. Juli 2010, S. 9.
European Food Safety Authority (EFSA): Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children's behaviour - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Food Contact Materials (AFC). (Memento vom 6. Juni 2010 im Internet Archive) In: EFSA Journal. 6, 2008, S. 660, doi:10.2903/j.efsa.2008.660.

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[E-Nummer122-1] Eintrag zu E 122: Azorubine, Carmoisine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu CI 14720 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[Sigma-3] Datenblatt Azorubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).

[Tageszeitung-4] Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund, Die Tageszeitung vom 19. Juli 2010, S. 9.

[5] European Food Safety Authority (EFSA): Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children's behaviour - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Food Contact Materials (AFC). (Memento vom 6. Juni 2010 im Internet Archive) In: EFSA Journal. 6, 2008, S. 660, doi:10.2903/j.efsa.2008.660.