4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aminosulfonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Summenformel C10H9NO3S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-567-9
ECHA-InfoCard 100.001.425
PubChem 6790
Wikidata Q6964882
Eigenschaften
Molare Masse 223,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,67 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer i​n Wasser (0,31 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure k​ann durch Reaktion v​on 1-Aminonaphthalin m​it Schwefelsäure gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure i​st ein brennbarer schwer entzündbarer weißer Feststoff, d​er sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Synthese v​on Azofarbstoffen w​ie C.I. Acid Red 18 (Cochenillerot A), C.I. Acid Red 27 (Amaranth) o​der C.I. Acid Red 88 (Rocceline) verwendet.[3][2] Sein Natriumsalz w​urde als nicht-toxisches Hämostatikum eingesetzt.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives.
  3. Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25655-8, S. 1, 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt 4-Amino-1-naphthalenesulfonic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
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