Azafenidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azafenidin
Andere Namen	2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-inyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on
Summenformel	C15H13Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	620-425-0
ECHA-InfoCard	100.149.217
PubChem	443029
ChemSpider	391330
Wikidata	Q793473
Eigenschaften
Molare Masse	338,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,4 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	168 °C[2]
Löslichkeit	in Wasser 16 mg·l−1[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360Df‐373‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azafenidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazolone.

Eigenschaften

Azafenidin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er photolysiert rasch in wässrigen Lösungen.[6]

Verwendung

Azafenidin wird als selektives Vor- und Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser verwendet.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase.[7]

Zulassung

Einen Antrag zur Aufnahme in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG stellte 1997 DuPont, dieser wurde jedoch am 4. Dezember 2002 abgelehnt.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Literatur

Shiv D. Sharma, Megh Singh: Azafenidin efficacy on weeds and seedling safety in citrus. In: Proc. Fla. State Hort. Soc. Nr. 116, 2003, ISSN 0886-7283, S. 294–297 (englisch, fshs.org [PDF; 60 kB]).

Einzelnachweise

Eintrag zu Azafenidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
Eintrag zu Azafenidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Mai 2019.
Eintrag zu 2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu CAS-Nr. 68049-83-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2012. (JavaScript erforderlich)
EPA: Azafenidin - HERBICIDE FACT SHEET (Memento vom 25. Februar 2013 im Internet Archive) (PDF; 97 kB)
Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 374 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2007, ISBN 0-387-27842-7, S. 731 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Amtsblatt Nr. L 328 vom 05/12/2002: 2002/949/EG: Entscheidung der Kommission vom 4. Dezember 2002 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Azafenidin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates, bekanntgegeben unter Aktenzeichen K(2002) 4781.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azafenidin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Azafenidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[2] Eintrag zu Azafenidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Mai 2019.

[CLP_100.149.217-3] Eintrag zu 2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu CAS-Nr. 68049-83-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2012. (JavaScript erforderlich)

[EPA-5] EPA: Azafenidin - HERBICIDE FACT SHEET (Memento vom 25. Februar 2013 im Internet Archive) (PDF; 97 kB)

[Peter_Böger,_Ko_Wakabayashi-6] Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 374 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[James_A._Kent-7] James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2007, ISBN 0-387-27842-7, S. 731 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Amtsblatt_Nr._L_328_vom_05/12/2002-8] Amtsblatt Nr. L 328 vom 05/12/2002: 2002/949/EG: Entscheidung der Kommission vom 4. Dezember 2002 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Azafenidin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates, bekanntgegeben unter Aktenzeichen K(2002) 4781.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azafenidin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.