Aucubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aucubin
Andere Namen	[1S-(1α,4aα,5α,7aα)]-1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[cc]pyran-1-yl-β-D-glucopyranosid; Rhinanthin; Aucubosid;
Summenformel	C15H22O9
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-540-8
ECHA-InfoCard	100.006.856
PubChem	91458
ChemSpider	82585
Wikidata	Q418014
Eigenschaften
Molare Masse	346,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–184 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	teilweise wasserlöslich[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aucubin ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glykosid des Aglykons Aucubigenin mit einer Einheit Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespaltet wird.

Vorkommen und Verwendung

Echter Ehrenpreis (Veronica officinalis)

Aucubin wirkt antibiotisch und beeinflusst den Blutdruck.[3] Der Saft von Spitzwegerich enthält Aucubin und schimmelt nicht. Die Säfte der meisten anderen Pflanzen schimmeln. Aucubin wirkt entzündungshemmend und reizmildernd. Durch Auflegen von zerdrückten Spitzwegerichblättern können das Jucken und die Schwellung von Insektenstichen gemildert werden. Der Halbschmarotzer Augentrost und die Königskerze (Wollblume) enthalten – wie Echter Ehrenpreis (Veronica officinalis) – ebenfalls Aucubin. Sie wirken entzündungshemmend. Das Aucubin bleibt jedoch nur bei sehr sorgfältiger Extraktion erhalten. Spitzwegerichtee hat das Aucubin oft durch unsachgemäße Trocknung oder Aufbewahrung verloren. Aucubin macht den Tee bitter. Da es von Darmbakterien zersetzt wird, ist es im Tee ohne pharmakologische Wirkung.

Literatur

R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-34256-7.
J. Falbe, M. Regitz: Römp Chemie Lexikon Bd. 1, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag 1995, ISBN 3-13-102759-2
Ruprecht Düll, Herfried Kutzelnigg: Taschenlexikon der Pflanzen Deutschlands. Ein botanisch-ökologischer Exkursionsbegleiter zu den wichtigsten Arten. 6., völlig neu bearbeitete Auflage. Quelle & Meyer, Wiebelsheim 2005, ISBN 3-494-01397-7.
C. Jänicke, J. Grünwald, T. Brendler: Handbuch Phytotherapie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2003, ISBN 3-8047-1950-3

Einzelnachweise

Datenblatt Aucubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
INDOFINE Chemical Company: AUCUBIN with HPLC | 479-98-1 | INDOFINE Chemical Company, abgerufen am 28. Juni 2019
Qing-Qing Wu, Yang Xiao u. a.: Aucubin protects against pressure overload-induced cardiac remodelling the β -adrenoceptor-neuronal NOS cascades . In: British Journal of Pharmacology. 175, 2018, S. 1548, doi:10.1111/bph.14164.

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[Sigma-1] Datenblatt Aucubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).

[indofinechemical.com-2] INDOFINE Chemical Company: AUCUBIN with HPLC | 479-98-1 | INDOFINE Chemical Company, abgerufen am 28. Juni 2019

[DOI10.1111/bph.14164-3] Qing-Qing Wu, Yang Xiao u. a.: Aucubin protects against pressure overload-induced cardiac remodelling the β -adrenoceptor-neuronal NOS cascades . In: British Journal of Pharmacology. 175, 2018, S. 1548, doi:10.1111/bph.14164.