Astragalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Astragalin
Andere Namen	3-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; 3-Glucosylkaempferol; Astragalin; Kaempferol-3-glucosid; Kaempferol-3-β-D-glucopyranosid; Kaempferol-3-glucosid;
Summenformel	C21H20O11
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	610-400-2
ECHA-InfoCard	100.128.596
PubChem	5282102
Wikidata	Q4811191
Eigenschaften
Molare Masse	448,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	312,58 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Astragalin ist das 3-O-Glycosid des Kämpferols, welches zu den Flavonoiden gehört.

Vorkommen

Astragalin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt,[2][3][4] beispielsweise in Tragant (synonym Astragalus sp.), Rosa agrestis,[5] Aristolochia indica,[6][7] Cuscuta chinensis,[8] der amerikanischen Kermesbeere, Hopfenextrakt,[9] Goldrutenkraut,[9] Holunderblüten,[9] Lindenblüten,[9] Arnikablüten,[9] Wein und Weintrauben,[10] Tee[10] sowie Heidelbeeren.

Eigenschaften

Astragalin kommt nicht in Tieren vor. Es besitzt als experimenteller Wirkstoff in Zellkulturen von Säugetierzellen antioxidative und antientzündliche Eigenschaften.[11] Es hemmt die Aktivität von Interleukin-1β, dadurch wird in Folge die von NFκB gemindert und der MAPK-Signalweg gehemmt.[5] Weiterhin hemmt es die Genexpression von Cox-2 und iNOS.[5] Es hemmt die Apoptose in Lungenepithelzellen durch Hemmung der Genexpression von Eotaxin-1 und des MAPK-Signalwegs.[11] Astragalin-Heptaacetat führt dagegen in Zellkulturen von Lungenepithel zu verstärkter Apoptose, die durch Gabe des Antioxidans Acetylcystein wieder aufgehoben wird.[12] Astragalin ist ein 3-O-Glucosid von Kaempferol.

Literatur

Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-39770-7.

Einzelnachweise

Datenblatt Kaempferol 3-glucoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. Bände 1–2 von Phytochemical Dictionary of the Leguminosae: ILDIS, International Legume Database & Information Service : CHCD, Chapman & Hall Chemical Database, I.W. Southon, CRC Press, 1994. ISBN 9780412397707. S. 841, 842.
John Buckingham: Dictionary of Natural Products, Band 3 CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205.
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-87986-6.
Z. Ma, T. Piao, Y. Wang, J. Liu: Astragalin inhibits IL-1β-induced inflammatory mediators production in human osteoarthritis chondrocyte by inhibiting NF-κB and MAPK activation. In: International Immunopharmacology. Band 25, Nummer 1, 2015, S. 83–87, doi:10.1016/j.intimp.2015.01.018, PMID 25637445.
L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng, Y. Sidime, X. Deng: Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory responses by down-regulating NF-κB signaling pathway. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 419, Nummer 2, März 2012, S. 256–261, doi:10.1016/j.bbrc.2012.02.005, PMID 22342978.
D. C. Desai, J. Jacob, A. Almeida, R. Kshirsagar, S. L. Manju: Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, (-)hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) from Aristolochia indica. In: Natural Product Research. Band 28, Nummer 17, 2014, S. 1413–1417, doi:10.1080/14786419.2014.905563, PMID 24854204.
S. Donnapee, J. Li, X. Yang, A. H. Ge, P. O. Donkor, X. M. Gao, Y. X. Chang: Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 157, November 2014, S. 292–308, doi:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID 25281912.
Ernst Steinegger: Pharmakognosie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09267-5, S. 288.
Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-420-08352-1, S. 119.
I. H. Cho, J. H. Gong, M. K. Kang, E. J. Lee, J. H. Park, S. J. Park, Y. H. Kang: Astragalin inhibits airway eotaxin-1 induction and epithelial apoptosis through modulating oxidative stress-responsive MAPK signaling. In: BMC pulmonary medicine. Band 14, 2014, S. 122, doi:10.1186/1471-2466-14-122, PMID 25069610, PMC 4118077 (freier Volltext).
O. Burmistrova, J. Quintana, J. G. Díaz, F. Estévez: Astragalin heptaacetate-induced cell death in human leukemia cells is dependent on caspases and activates the MAPK pathway. In: Cancer Letters. Band 309, Nummer 1, Oktober 2011, S. 71–77, doi:10.1016/j.canlet.2011.05.018, PMID 21658841.

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[Sigma-1] Datenblatt Kaempferol 3-glucoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[2] Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. Bände 1–2 von Phytochemical Dictionary of the Leguminosae: ILDIS, International Legume Database & Information Service : CHCD, Chapman & Hall Chemical Database, I.W. Southon, CRC Press, 1994. ISBN 9780412397707. S. 841, 842.

[3] John Buckingham: Dictionary of Natural Products, Band 3 CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205.

[books-Wy3yBQAAQBAJ-684-4] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-87986-6.

[PMID_25637445-5] Z. Ma, T. Piao, Y. Wang, J. Liu: Astragalin inhibits IL-1β-induced inflammatory mediators production in human osteoarthritis chondrocyte by inhibiting NF-κB and MAPK activation. In: International Immunopharmacology. Band 25, Nummer 1, 2015, S. 83–87, doi:10.1016/j.intimp.2015.01.018, PMID 25637445.

[6] L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng, Y. Sidime, X. Deng: Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory responses by down-regulating NF-κB signaling pathway. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 419, Nummer 2, März 2012, S. 256–261, doi:10.1016/j.bbrc.2012.02.005, PMID 22342978.

[7] D. C. Desai, J. Jacob, A. Almeida, R. Kshirsagar, S. L. Manju: Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, (-)hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) from Aristolochia indica. In: Natural Product Research. Band 28, Nummer 17, 2014, S. 1413–1417, doi:10.1080/14786419.2014.905563, PMID 24854204.

[8] S. Donnapee, J. Li, X. Yang, A. H. Ge, P. O. Donkor, X. M. Gao, Y. X. Chang: Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 157, November 2014, S. 292–308, doi:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID 25281912.

[books-85KiBwAAQBAJ-400-9] Ernst Steinegger: Pharmakognosie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09267-5, S. 288.

[books-5irNBQAAQBAJ-119-10] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-420-08352-1, S. 119.

[PMID_25069610-11] I. H. Cho, J. H. Gong, M. K. Kang, E. J. Lee, J. H. Park, S. J. Park, Y. H. Kang: Astragalin inhibits airway eotaxin-1 induction and epithelial apoptosis through modulating oxidative stress-responsive MAPK signaling. In: BMC pulmonary medicine. Band 14, 2014, S. 122, doi:10.1186/1471-2466-14-122, PMID 25069610, PMC 4118077 (freier Volltext).

[12] O. Burmistrova, J. Quintana, J. G. Díaz, F. Estévez: Astragalin heptaacetate-induced cell death in human leukemia cells is dependent on caspases and activates the MAPK pathway. In: Cancer Letters. Band 309, Nummer 1, Oktober 2011, S. 71–77, doi:10.1016/j.canlet.2011.05.018, PMID 21658841.