Anemonin

Anemonin i​st ein sekundärer Pflanzenstoff, d​er in Hahnenfußgewächsen, w​ie zum Beispiel d​er Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.

Buschwindröschen der Gattung Anemone
Strukturformel
(5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts)
Allgemeines
Name Anemonin
Andere Namen
  • Pulsatillenkampfer
  • Anemoneum
  • (5R,6R)-rel-1,7-Dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-3,9-dien-2,8-dion (IUPAC)
Summenformel C10H8O4
Kurzbeschreibung

Nadeln o​der Blättchen m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 508-44-1
PubChem 10496
Wikidata Q76616225
Eigenschaften
Molare Masse 192,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich i​n Wasser, löslich i​n Chloroform[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sein Name leitet s​ich von d​er Bezeichnung d​er auch Anemone genannten Windröschen ab, i​n denen e​s zuerst v​on Heyer entdeckt wurde.[1] Es i​st ein Umwandlungsprodukt d​es giftigen Protoanemonins[3] u​nd besitzt e​ine Lactonstruktur: Es i​st das Dilacton d​er 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften u​nd ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin w​ird es n​eben Anemonsäure b​ei Kontakt m​it Luft o​der Wasser d​urch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin i​st im Zusammenhang m​it Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]

Literatur
  • Alfred Basiner: Die Vergiftung mit Ranunkelöl, Anemonin und Cardol in Beziehung zu der Cantharidinvergiftung. Hrsg.: Kaiserliche Universität zu Dorpat. Dorpat 1881, OCLC 780342423 (ut.ee [PDF] Dissertation).
  • I. L. Karle, J. Karle: The crystal and molecular structure of anemonin, C10H8O4. In: Acta Crystallographica. Band 20, Nr. 4, April 1966, S. 555–559, doi:10.1107/S0365110X66001233.
  • Hiroshi Kataoka, Kazutoshi Yamada, Noboru Sugiyama: The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 38, 1965, S. 2027, doi:10.1246/bcsj.38.2027.

Einzelnachweise
  1. Carl Löwig: Chemie der organischen Verbindungen. Schulthess, 1839, S. 511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Eintrag zu Anemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Anemonin (Druglead).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Anemonin (Wissenschaft-Online).
  6. Leopold Gmelin: Handbuch der organischen Chemie. Winter, 1866, S. 1190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Monatsberatung für Imker: April (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.