Aminorex

Aminorex i​st eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung, d​ie unter d​em Namen Menocil a​ls Appetitzügler (Anorektikum) 1965 i​n der Schweiz u​nd 1966 i​n Deutschland u​nd Österreich a​uf den Markt gebracht wurde.[3] Bereits 1968 w​urde Menocil wieder v​om Markt genommen, nachdem d​as Auftreten v​on präkapillarer pulmonaler Hypertonie[4] beobachtet worden war, z​um Teil m​it Todesfolge.[5]

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Aminorex
Andere Namen
  • Aminoxaphen
  • (RS)-2-Amino-4,5-dihydro-5-phenyl-2-oxazol (IUPAC)
  • (RS)-2-Amino-5-phenyl-2-oxazolin
  • (RS)-5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-ylazan
Summenformel C9H10N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2207-50-3
EG-Nummer 636-641-3
ECHA-InfoCard 100.164.420
PubChem 16630
ChemSpider 15767
DrugBank DB01490
Wikidata Q4064330
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anorektika

Eigenschaften
Molare Masse 162,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

137 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300310330
P: 260264280284302+350310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminorex i​st dem 4-Methylaminorex e​ng strukturell verwandt. In Deutschland i​st Aminorex e​in verkehrsfähiges, jedoch n​icht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[6]

Wirkungsweise

Aminorex s​etzt endogene Katecholaminspeicher f​rei und h​emmt die Serotoninwiederaufnahme.[4]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Aminorex, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Februar 2013 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-178.
  3. Wie Zuckerl, Spiegel, Ausgabe 52 vom 23. Dezember 1968.
  4. Hans-Joachim Schäfers u. a.: Pulmonale Hypertonie. Blackwell Wiss.-Verl., 2001, ISBN 3894124830.
  5. Auskunft verweigert, Spiegel, Ausgabe 49 vom 30. November 1970.
  6. Anlage II (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel.

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