Aminocyclopyrachlor

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminocyclopyrachlor
Andere Namen	6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure
Summenformel	C8H8ClN3O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.121.525
PubChem	17747875
Wikidata	Q4746454
Eigenschaften
Molare Masse	213,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	140,8 °C[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
pKS-Wert	4,63[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Maus/Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminocyclopyrachlor ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der Pyrimidine.

Eigenschaften

Aminocyclopyrachlor ist ein weißer kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch.[1] Es ist eine schwache Säure.[2]

Verwendung

Aminocyclopyrachlor, sein Kaliumsalz und sein Methylester werden als Herbizid verwendet. Es ähnelt strukturell Aminopyralid und wurde von DuPont entwickelt. Die Zulassung in den USA erfolgte 2010. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung des Auxins.[3][2][4] Die Verbindung wurde 2005 von der EFSA bewertet.[5] 2011 berichtete die New York Times, dass Aminocyclopyrachlor für das Absterben von Nadelbäumen verantwortlich gemacht wird.[6] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Aminocyclopyrachlor nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt Aminocyclopyrachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
USDA Forest Service: Aminocyclopyrachlor, Human Health and Ecological Risk Assessment - Harold Thistle, abgerufen am 25. August 2015.
Eintrag zu Aminocyclopyrachlor in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 25. August 2015 (online auf PubChem).
Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 1-4557-3157-9, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EFSA: Scientific support for preparing an EU position in the 47th Session of the Codex Committee on Pesticide Residues (CCPR). In: EFSA Journal. 13, 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4208.
The New York Times: Imprelis Herbicide Suspected in Tree Deaths, abgerufen am 25. August 2015.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Aminocyclopyrachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[USDA-2] USDA Forest Service: Aminocyclopyrachlor, Human Health and Ecological Risk Assessment - Harold Thistle, abgerufen am 25. August 2015.

[HSDB-3] Eintrag zu Aminocyclopyrachlor in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 25. August 2015 (online auf PubChem).

[Richard_P._Pohanish-4] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 1-4557-3157-9, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4208.pdf-5] EFSA: Scientific support for preparing an EU position in the 47th Session of the Codex Committee on Pesticide Residues (CCPR). In: EFSA Journal. 13, 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4208.

[The_New_York_Times-6] The New York Times: Imprelis Herbicide Suspected in Tree Deaths, abgerufen am 25. August 2015.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.