Amidotrizoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amidotrizoesäure
Andere Namen	3,5-Bis(acetamido)-2,4,6-triiodbenzoesäure (IUPAC)
Summenformel	C11H9I3N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-223-6
ECHA-InfoCard	100.003.840
PubChem	2140
ChemSpider	2055
DrugBank	DB00271
Wikidata	Q411511
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V08AA01
Wirkstoffklasse	Röntgenkontrastmittel
Eigenschaften
Molare Masse	613,91 g·mol−1
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	8900 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amidotrizoesäure (Amidotrizoat, 3,5-Bis(acetamido)-2,4,6-triiodbenzoesäure) ist ein wasserlösliches, nierengängiges, hochosmolares, iodhaltiges, in der Radiologie verwendetes Kontrastmittel.

Verbindungen

Amidotrizoesäure kommt in Form verschiedener Salze zur arzneilichen Anwendung:

Meglumin-Amidotrizoat
Natrium-Amidotrizoat
L-Lysin-Amidotrizoat

Die jeweiligen Formulierungen (Lösungen zum Einnehmen, Injizieren, Instillieren) unterscheiden sich in ihrer Osmolalität (sie ist um den Faktor 5 bis 8 höher als die des Blutes), in ihrem Natrium- und Jodgehalt sowie in ihrer Viskosität, wodurch die Art der Anwendung bestimmt wird.

Anwendungen

Amidotrizoat-haltige Kontrastmittel werden für verschiedene Zwecke verwendet.

Darstellung des Magen-Darm-Traktes, insbesondere, wenn der Verdacht auf eine Perforation besteht. Im Gegensatz zu Bariumsulfat-haltigen Kontrastmitteln führt Amidotrizoat bei Austritt in den Bauchraum nicht zur gefürchteten chemischen Bauchfellentzündung. Es können stark konzentrierte Kontrastmittel verwendet werden (zum Beispiel 10 g Natrium-Amidotrizoat und 66 g Meglumin-Amidotrizoat auf 100 ml Kontrastmittel; Handelsnamen Gastrografin^®, Gastrolux^®).

Darstellungen im urologischen/endoskopischen Bereich: beispielsweise des harnableitenden Systems mittels retrograder Urethrographie, der Gelenke mittels Arthrographie, oder der Gallenwege, Gallenblase und des Pankreasgangs mittels endoskopisch-retrograder Cholangiopankreatikographie. Je nach Anwendungsgebiet werden Lösungen verschiedener Osmolalität und Viskosität verwendet (zum Beispiel 60 g L-Lysin-Amidotrizoat auf 100 ml Kontrastmittel; Handelsname Peritrast Infusio^® 300/60%).

Mit Datum vom 1. Juli 2000 hat das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) die Zulassung der ionischen, stark hypertonen Kontrastmittel (Diatrizoat = Amidotrizoat, Ioxitalamat) für die intravasale Applikation widerrufen. Die Begründung dieser Maßnahme liegt in der negativen Nutzen-Risiko-Abschätzung dieser Kontrastmittel. Die niederosmolalen und insbesondere die nicht-ionischen Kontrastmittel sind aufgrund verminderter osmo- und chemotoxischer Wirkungen eindeutig besser verträglich.[4]

Struktur-Wirkungs-Beziehungen

Die Carboxygruppe ist verantwortlich für die Salzbildung und damit für die Löslichkeit und die Ausscheidung mit dem Harn. Die drei symmetrisch angeordneten Iodatome bewirken die gewünschte Kontrastdichte. Die Acetylaminogruppen vermindern die Lipophilie der Grundsubstanz und bewirken eine drastische Abnahme der Proteinbindung. Eine hohe Proteinbindung soll verantwortlich sein für Membranschädigungen, Hemmung von Enzymen und andere Nebenwirkungen.

Literatur

W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

Einzelnachweise

Eintrag zu Amidotrizoesäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
Datenblatt Diatrizoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2019 (PDF).
Eintrag zu Diatrizoic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
BfArM Risikoinformationen: Widerruf von ionischen Röntgenkontrastmitteln (Amidotrizoesäure, Iotalaminsäure) zur intravasalen Anwendung angeordnet vom 1. Juli 2000 (abgerufen am 6. Juni 2015).

Handelsnamen

Monopräparate

Gastrografin (D, CH), Gastrolux (D), Gastrolux CT (D), Gastrolux RE (D), Gastrovue (Dom. Rep.), Peritrast (D, A), Urolux Retro (D)

Kombinationspräparate

Ethibloc (D),

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[1] Eintrag zu Amidotrizoesäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Diatrizoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2019 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Diatrizoic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] BfArM Risikoinformationen: Widerruf von ionischen Röntgenkontrastmitteln (Amidotrizoesäure, Iotalaminsäure) zur intravasalen Anwendung angeordnet vom 1. Juli 2000 (abgerufen am 6. Juni 2015).