Altrose

Altrose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C6H12O6.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(+)-Altrose, L-(–)-Altrose
Andere Namen
  • (2S,3R,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3S,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-870-4
ECHA-InfoCard 100.016.247
PubChem 94780
ChemSpider 85516
Wikidata Q100415437
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–108 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Altrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Altrose gemeint.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[5]

D-Altrose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Altrofuranose
20 %
β-D-Altrofuranose
13 %

α-D-Altropyranose
27 %
β-D-Altropyranose
40 %
Sesselkonformation

Nachweis

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) (siehe Fehling-Probe).

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

Das Ag+-Ion in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe).

Commons: Altrose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Datenblatt D-(+)-Altrose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Datenblatt L-(–)-Altrose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. Datenblatt D-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
  4. Datenblatt L-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
  5. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.
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