Allose

Die Allose gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker, einer Untergruppe der Kohlenhydrate). Allose ist eine Hexose, das bedeutet, sie besitzt sechs Kohlenstoffatome. Sie hat wie alle Hexosen die Summenformel C6H12O6. Sie ist stereoisomer zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen, der reduzierenden „Aldehydzucker“.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Allose
Andere Namen

6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol

Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-994-4
ECHA-InfoCard 100.018.178
PubChem 102288
ChemSpider 92408
Wikidata Q72152628
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

143–146 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Zuordnung z​ur D-Form (dexter: rechts) o​der L-Form (laevus: links) erfolgt n​ach Anordnung d​er sekundären OH-Gruppe i​n der Fischer-Projektion a​m chiralen C-Atom Nr. 5. Wenn i​n diesem Text o​der in d​er wissenschaftlichen Literatur „Allose“ o​hne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, i​st D-Allose gemeint. L-Allose besitzt n​ur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung k​ommt es teilweise z​u einem intramolekularen Ringschluss, s​o dass s​ich ein Gleichgewicht zwischen d​er Aldehydform u​nd den beiden Ringformen (Furanose-Form u​nd Pyranose-Form) einstellt, w​obei die Allose d​ann fast ausschließlich i​n der Pyranoseform vorliegt:[2]

D-Allose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Allofuranose
5 %
β-D-Allofuranose
7 %

α-D-Allopyranose
18 %
β-D-Allopyranose
70 %
Sesselkonformation

Einzelnachweise
  1. Datenblatt beta-D-Allose, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Juni 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.
Commons: Allose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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