Adenosinphosphosulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adenosinphosphosulfat
Andere Namen	Adenosin-5’-phosphosulfat; Adenylylsulfat; APS; AMPS; [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfo hydrogen phosphate (IUPAC);
Summenformel	C10H14N5O10PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10238
ChemSpider	9821
DrugBank	DB03708
Wikidata	Q356138
Eigenschaften
Molare Masse	507,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adenosinphosphosulfat, genauer Adenosin-5’-phosphosulfat, abgekürzt APS, ist ein energiereiches Säureanhydrid von Schwefelsäure und der Phosphatgruppe von Adenosinmonophosphat im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen.

Biochemie

Adenosinphosphosulfat ist ein Zwischenprodukt bei der Reduktion von Sulfat zu Sulfit, das den ersten Schritt der assimilatorischen Sulfatreduktion – weiterführend zur Sulfidstufe des Schwefels – oder die Erzeugung von Sulfatestern darstellt.[2] Da eine Direktreduktion freien Sulfates zu Sulfit energetisch ungünstig wäre (E^0'=−0,5162 V), wird die Reduktion durch Verbrauch von ATP gekoppelt. Diese Reduktion katalysiert eine Sulfat-Adenylyltransferase (EC 2.7.7.4), bei der das entstehende Pyrophosphat noch hydrolysiert wird:

+ SO₄²⁻ $\rightleftharpoons$
$\rightleftharpoons$ + PP_i

Die in APS vorkommende Sulfatgruppe kann dann entweder weiter durch eine APS-Reduktase (EC 1.8.99.2) zu Sulfit reduziert, oder durch Phosphorylierung an der 3’-OH-Gruppe der Ribose zu PAPS (Phospho-APS oder 3’-Phosphoadenosin-5’-phosphosulfat) „aktiviert“ werden (PAPS ist umgangssprachlich auch als „aktiviertes Sulfat“ bekannt).

Einzelnachweise

Datenblatt Adenosine 5′-phosphosulfate sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Februar 2012 (PDF).
Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie. Thieme, Stuttgart; Auflage: 15. überarb. u. neugestalt. Auflage 2005; ISBN 978-3133578158; S. 445.

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[Sigma-1] Datenblatt Adenosine 5′-phosphosulfate sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Februar 2012 (PDF).

[2] Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie. Thieme, Stuttgart; Auflage: 15. überarb. u. neugestalt. Auflage 2005; ISBN 978-3133578158; S. 445.