Acridinorange

Acridinorange i​st ein Acridin-Farbstoff, d​er in d​er Molekularbiologie z​um Nachweis d​er Nukleinsäuren, DNA u​nd RNA, benutzt wird.[3] Dabei w​irkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren k​ann es d​azu verwendet werden, s​aure Kompartimente i​n Zellen nachzuweisen.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Acridinorange
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-diamin
  • 3,6-Bis(dimethylamino)acridin
Summenformel C17H19N3
Kurzbeschreibung

dunkelorangefarbener b​is brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494-38-2 (freie Base)
EG-Nummer 610-452-6
ECHA-InfoCard 100.122.153
PubChem 62344
ChemSpider 56136
Wikidata Q342717
Eigenschaften
Molare Masse 265,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Varianten

Acridinorange i​st als freie Base, a​ls Hydrochlorid u​nd als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.

Acridinorange
Name Acridinorange, freie BaseAcridinorange, HydrochloridAcridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz
Strukturformel
Andere Namen C.I. 46005
Solvent Orange 15		Basic orange 14
Rhodulinorange		C.I. 46005
Euchrysin
CAS-Nummer 494-38-265-61-210127-02-3
PubChem 62344517204159263
Summenformel C17H19N3C17H20ClN3C17H20Cl3N3Zn
Molare Masse 265,35 g·mol−1301,81 g·mol−1438,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 165 °C (Zersetzung)[2] 284–287 °C[1] 165 °C[1]
Löslichkeit löslich in Wasser und Ethanol[1][5]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[2]
Achtung[6]
Achtung[7]
H- und P-Sätze keine H-Sätze[2] 302​‐​312​‐​332​‐​341[6] 341[7]
keine P-Sätze[2] 280​‐​281​‐​302+352​‐​260​‐​301+312​‐​304+340[6] 281​‐​308+313[7]

Verwendung

Acridinorange w​ird als Fluoreszenzfarbstoff z​ur Unterscheidung v​on DNA u​nd RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex z​eigt ein Absorptionsmaximum b​ei 502 nm u​nd ein Emissionsmaximum b​ei 526 nm (grün), während d​er RNA-Farbstoff-Komplex e​in Absorptionsmaximum b​ei 460 nm u​nd ein Emissionsmaximum b​ei 650 nm (rot) zeigt.[3]

Absorptions- und Emissionsspektrum von Acridinorange in basischem Ethanol[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. Datenblatt Acridine Orange base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
  3. F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.
  4. D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.
  5. Datenblatt Acridine Orange, hydrochloride hydrate bei Acros, abgerufen am 11. Februar 2018.
  6. Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-yldiaminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  7. Datenblatt Acridine orange zinc chloride double salt (C.I.46005) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
  8. Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases. In: Photochemistry and Photobiology. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, doi:10.1111/php.12862.
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