Acridinorange
Acridinorange ist ein Acridin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis der Nukleinsäuren, DNA und RNA, benutzt wird.[3] Dabei wirkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure Kompartimente in Zellen nachzuweisen.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Acridinorange | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H19N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 265,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Varianten
Acridinorange ist als freie Base, als Hydrochlorid und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.
| Acridinorange | |||||||
| Name | Acridinorange, freie Base | Acridinorange, Hydrochlorid | Acridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz | ||||
| Strukturformel | | ||||||
| Andere Namen | C.I. 46005 Solvent Orange 15 | Basic orange 14 Rhodulinorange | C.I. 46005 Euchrysin | ||||
| CAS-Nummer | 494-38-2 | 65-61-2 | 10127-02-3 | ||||
| PubChem | 62344 | 517204 | 159263 | ||||
| Summenformel | C17H19N3 | C17H20ClN3 | C17H20Cl3N3Zn | ||||
| Molare Masse | 265,35 g·mol−1 | 301,81 g·mol−1 | 438,11 g·mol−1 | ||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | 165 °C (Zersetzung)[2] | 284–287 °C[1] | 165 °C[1] | ||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Ethanol[1][5] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
|
| ||||
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze[2] | 302‐312‐332‐341[6] | 341[7] | ||||
| keine P-Sätze[2] | 280‐281‐302+352‐260‐301+312‐304+340[6] | 281‐308+313[7] | |||||
Verwendung
Acridinorange wird als Fluoreszenzfarbstoff zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.[3]
Absorptions- und Emissionsspektrum von Acridinorange in basischem Ethanol[8]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
- Datenblatt Acridine Orange base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
- F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.
- D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.
- Datenblatt Acridine Orange, hydrochloride hydrate bei Acros, abgerufen am 11. Februar 2018.
- Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-yldiaminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Acridine orange zinc chloride double salt (C.I.46005) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
- Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases. In: Photochemistry and Photobiology. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, doi:10.1111/php.12862.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.