Acid Yellow 9

C.I. Acid Yellow 9 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Acid Yellow 9
Andere Namen
  • Dinatrium-2-amino-5-[(4-sulfonato­phenyl)diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. 13015
  • Echtgelb
  • Echtgelb AB
  • CI 13015 (INCI)[1]
Summenformel C12H9N3Na2O6S2
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 220-293-0
ECHA-InfoCard 100.018.448
PubChem 75918
ChemSpider 68423
Wikidata Q996659
Eigenschaften
Molare Masse 401,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Acid Yellow 9 wird durch Sulfonierung von p-Aminoazobenzol mit 25 % Oleum (Schwefelsäure mit 25 Gew.-% SO3) hergestellt, wobei im ersten Schritt die zur Azogruppe paraständige Sulfonsäuregruppe eingeführt wird.[4]


Synthese von Acid Yellow 9 durch Sulfierung von p-Aminoazobenzol

Verwendung

Acid Yellow 9 ist ein Textilfarbstoff zum Färben von Wolle. Die Lichtechtheit wird durch die zur Aminogruppe orthoständige Sulfonsäuregruppe im Vergleich zu dem monosulfierten Produkt deutlich erhöht.[4]

Unter der Bezeichnung E 105 war Acid Yellow 9 bis Ende 1976 in der EU durch die Richtlinie 62/2645/EWG als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.[5][6]

Acid Yellow 9 wird als Kosmetikfarbstoff eingesetzt und findet Verwendung bei der Herstellung von Disazofarbstoffen, wie beispielsweise Acid Red 66 (Biebricher Scharlach) oder Acid Red 112 (Ponceau S).[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CI 13015 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Januar 2022.
  2. Datenblatt Echtgelb AB bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2019 (PDF).
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-(4-sulfophenyl)azobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 101-50-8, EG-Nummer: 202-947-7, ECHA-InfoCard: 100.002.680, PubChem: 60996, ChemSpider: 21159436, Wikidata: Q26840783.
  4. Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
  6. Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.
  7. Eintrag zu Echtgelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2022.
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