Acid Yellow 9

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acid Yellow 9
Andere Namen	Dinatrium-2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC); C.I. 13015; Echtgelb; Echtgelb AB; CI 13015 (INCI)[1];
Summenformel	C12H9N3Na2O6S2
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-293-0
ECHA-InfoCard	100.018.448
PubChem	75918
ChemSpider	68423
Wikidata	Q996659
Eigenschaften
Molare Masse	401,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Yellow 9 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe.

Herstellung

Acid Yellow 9 wird durch Sulfonierung von p-Aminoazobenzol mit 25 % Oleum (Schwefelsäure mit 25 Gew.-% SO₃) hergestellt, wobei im ersten Schritt die zur Azogruppe paraständige Sulfonsäuregruppe eingeführt wird.[4]

Synthese von Acid Yellow 9 durch Sulfierung von p-Aminoazobenzol

Verwendung

Acid Yellow 9 ist ein Textilfarbstoff zum Färben von Wolle. Die Lichtechtheit wird durch die zur Aminogruppe orthoständige Sulfonsäuregruppe im Vergleich zu dem monosulfierten Produkt deutlich erhöht.[4]

Unter der Bezeichnung E 105 war Acid Yellow 9 bis Ende 1976 in der EU durch die Richtlinie 62/2645/EWG als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.[5][6]

Acid Yellow 9 wird als Kosmetikfarbstoff eingesetzt und findet Verwendung bei der Herstellung von Disazofarbstoffen, wie beispielsweise Acid Red 66 (Biebricher Scharlach) oder Acid Red 112 (Ponceau S).[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu CI 13015 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Januar 2022.
Datenblatt Echtgelb AB bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2019 (PDF).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-(4-sulfophenyl)azobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 101-50-8, EG-Nummer: 202-947-7, ECHA-InfoCard: 100.002.680, PubChem: 60996, ChemSpider: 21159436, Wikidata: Q26840783.
Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.
Eintrag zu Echtgelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2022.

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[CosIng-1] Eintrag zu CI 13015 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Januar 2022.

[Sigma-2] Datenblatt Echtgelb AB bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2019 (PDF).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-(4-sulfophenyl)azobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 101-50-8, EG-Nummer: 202-947-7, ECHA-InfoCard: 100.002.680, PubChem: 60996, ChemSpider: 21159436, Wikidata: Q26840783.

[Fierz-4] Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RiLi62/2645-5] Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.

[RiLi76/399L-6] Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.

[Römpp-7] Eintrag zu Echtgelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2022.