Acetylfluorid

Acetylfluorid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Acylhalogenide.

Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylfluorid
Andere Namen

Ethanoylfluorid

Summenformel C2H3FO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-99-3
ECHA-InfoCard 100.008.354
PubChem 11204
ChemSpider 10731
Wikidata Q481798
Eigenschaften
Molare Masse 62,04 g·mol−1
Dichte

1,032 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−84 °C[1]

Siedepunkt

20,8 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314​‐​331​‐​335​‐​373
P: 260​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Acetylfluorid k​ann durch Reaktion v​on Fluorwasserstoff u​nd Essigsäureanhydrid gewonnen werden.[3]

Ebenfalls möglich i​st die Darstellung d​urch Reaktion v​on Acetylchlorid m​it Zinkfluorid[4] o​der Kaliumfluorid i​n Eisessig o​der Essigsäureanhydrid.[5]

Eigenschaften

Acetylfluorid greift Glas an.[6]

Literatur
  • C. A. Bunton, J. H. Fendler: The Hydrolysis of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 2307, doi:10.1021/jo01345a053
  • Louis Pierce, Lawrence C. Krisher: Microwave Spectrum, Internal Barrier, Structure, Conformation, and Dipole Moment of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Chemical Physics. 31, 1959, S. 875, doi:10.1063/1.1730542
  • A. V. Kudich, V. A. Bataev, A. V. Abramenkov, I. A. Godunov: Quantum-chemical study of the structure of the acetyl fluoride molecule in the ground and lowest excited singlet and triplet electronic states. In: Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 60, 2004, S. 1995–2003, PMID 15248978.

Einzelnachweise
  1. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. SynQuest Labs, Inc.: Acetyl fluoride | SynQuest Labs, Inc., abgerufen am 26. März 2019
  3. Matsuo Tanaka, Masahiro Fujiwara, Hisanori Ando: Dual Reactivity of the Formyl Cation as an Electrophile and a Broensted Acid in Superacids. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 3846, doi:10.1021/jo00117a041.
  4. Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 976 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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