Acetyldihydrocodein

Acetyldihydrocodein ist eine Substanz aus der Gruppe der Opiat-Abkömmlinge, die im Jahr 1914 von dem deutschen Chemiker Julius von Braun entdeckt wurde.[4] Sie ist als Suchtstoff reguliert[5] (in Deutschland: nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel gemäß dem Betäubungsmittelgesetz[6]) und hat eine ähnliche Wirkung wie andere Opioide. Therapeutisch hat die schmerzstillend und hustenreizunterdrückend wirksame Substanz keine Bedeutung. Acetyldihydrocodein ist chemisch sehr eng verwandt mit dem Morphin-Derivat Thebacon, bei welchem nur die 6-7-Bindung ungesättigt ist. Acetyldihydrocodein kann als das 6-Acetyl-Derivat von Dihydrocodein beschrieben werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetyldihydrocodein
Andere Namen	Acetyldihydrokodein 7,8-Dihydrocodeinacetat 3-Methoxy-6-acetoxy-(5α,6α)-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Summenformel	C20H25NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit bitterem Geschmack (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3861-72-1 84824-86-2 (Hydrochlorid) EG-Nummer 223-377-5 ECHA-InfoCard 100.021.253 PubChem 5463874 ChemSpider 21106249 DrugBank DB01538 Wikidata Q4673302
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DA12
Wirkstoffklasse	Antitussivum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	343,42 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest (Hydrochlorid)[1]
Schmelzpunkt	120 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	91 mg·kg^−1 (LD50, Maus, s.c.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise

1. Un Secretary-General: The placing of acetyldihydrocodeine under international control :. 1949 (un.org).
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Eintrag zu Acetyldihydrocodeine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
4. J. v. Braun: Untersuchungen über Morphium-Alkaloide. In: Chemische Berichte. 47 (2), 1914, S. 2312–2330, doi:10.1002/cber.191404702149.
5. List of Narcotic Drugs under International Control des Internationalen Suchtstoffkontrollrats (INCB).
6. Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz (BtMG)