Acetonazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetonazin
Andere Namen	N,N′-Diisopropylidenhydrazin
Summenformel	C6H12N2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-009-6
ECHA-InfoCard	100.010.009
PubChem	79085
Wikidata	Q4673277
Eigenschaften
Molare Masse	112,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,842 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−125 °C[1]
Siedepunkt	133 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,454 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐311‐315‐319‐335‐350
	P: 201‐210‐280‐301+312+330‐302+352+312‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	423 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 652 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetonazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate und das einfachste Ketazin.

Gewinnung und Darstellung

Acetonazin kann durch Reaktion von Aceton mit Hydrazin gewonnen werden.[3]

\mathrm {2\ (CH_{3})_{2}CO+N_{2}H_{4}\longrightarrow 2\ H_{2}O+[(CH_{3})_{2}C=N]_{2}}

Eigenschaften

Acetonazin ist eine entzündbare gelbliche Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung

Acetonazin kann zur Herstellung von Acetonhydrazon[3] und 2-Diazopropan verwendet werden.[3]

Synthese von Acetonhydrazon und 2-Diazopropan aus Acetonazin

Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Hydrazin durch den Bayer-Prozess.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acetonazin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 31 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Acetonazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Acetone azine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).
A. C. Day, M. C. Whiting: Acetone Hydrazone In: Organic Syntheses. 50, 1970, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.050.0003; Coll. Vol. 6, 1988, S. 10 (PDF).
Erwin Riedel, Christoph Janiak: Anorganische Chemie:. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-022567-9, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Acetonazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Acetone azine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).

[OrgSynth-3] A. C. Day, M. C. Whiting: Acetone Hydrazone In: Organic Syntheses. 50, 1970, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.050.0003; Coll. Vol. 6, 1988, S. 10 (PDF).

[Erwin_Riedel,_Christoph_Janiak-4] Erwin Riedel, Christoph Janiak: Anorganische Chemie:. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-022567-9, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).